阿司匹林的合成.docxVIP

《阿斯匹林的合成》课后练习 1某有机物溶解于 NaOH溶液（滴有酚酞）中，开始溶液呈红色，煮沸 5分钟后，溶液褪色, 加入盐酸至酸性时，沉淀出白色的结晶体，该结晶体溶于水，加入 FeCb溶液呈紫色，该有 机物可能是（ ） COOCHs丿°HB,nh3xA011-on COOCHs 丿°H B, nh3 xA011 -on COOH OH D* COOH COOCHs 2?阿司匹林的一种同分异构体的结构简式为: CHsCOCOOT!,则1 CHsCO COOT! ,则1 mol该有机物和足量的 NaOH溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A ? 1 mol B ? 2 mol C. 3 mol D ? 4 mol 3 ?下列物质显示酸性，且能发生酯化反应和消去反应的是 （ ） .fVouOH .fVou OH I C* ClhCirsCHCOOH b cn3cjr=ciicooi[ cib I D. CH3CIT2CHCOOH 4 ?下列三种有机物是某些药物中的有效成分: 对羟基桂皮酸HjC—C1I-ICII3布洛芬 对羟基桂皮酸 HjC—C1I- I CII3 布洛芬 以下说法正确的是（ ） 2 g水杨饉十5 mL 乙酸軒舟滴浓硫 酸，振荡沉淀：水杨酸聚合物 2 g水杨饉十5 mL 乙酸軒舟滴浓硫 酸，振荡 沉淀：水杨酸聚合物* 加入饱和 NallCOj 落液加热 产品 冰水拎却抽滤 乙酰水杨酸 溶液 A ?三种有机物都能与浓溴水发生反应 B .三种有机物苯环上的氢原子若被氯原子取代，其一氯化物只有 C.三种有机物各1 mol与NaOH溶液反应，消耗 NaOH的物质的量最多的是阿司匹林 D .仅用稀硫酸和FeCl3溶液不能将三种有机物鉴别开 5.以下是合成乙酰水杨酸 (阿司匹林)的实验流程图，请你回答有关问题: 85-90七水浴 塑池呼.迪也坞乙酰水杨酸粗产麻 ① ② ③ 乙酰水杨战制备装置气体* 乙酰水杨战制备装置 流程中的第①步的实验装置如图所示，请回答: 用水浴加热的作用是 长直导管的作用是 实验中加浓硫酸的目的是 主反应方程式为 (反应类型： )。 第④步涉及的化学反应方程式为 第④步的主要操作为 。 得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是 要检测产品中的水杨酸，其实验步骤是 本实验多次用到抽滤，抽滤比过滤具有更多的优点，主要表现在 。 参考答案： 1解析：选A。该结晶体溶于水，加入 FeCb溶液为紫色，说明原化合物中一定存在酚羟 基；原化合物与 NaOH作用，生成的物质能使 NaOH消耗掉，且使溶液褪色，说明原化合 O II 物含有酯基，水解使碱消耗。综合分析，该化合物中只有酚羟基（一OH）和酯基（―厂―：?—）, 所以应选A。 2 ?解析：选C。酯基水解后得到的酚羟基也能与 NaOH反应。 k J^cooi r 3.解析：选C°A项中， 不能发生消去反应；B项中，CH3CH^=CHCOOH ch3 I 也不能发生消去反应； D项中，〔丨丨 _ 丨〔I. .11 !丨丨也不能发生消去反应。 4 ?解析：选 C。对羟基桂皮酸中有酚羟基，且有碳碳双键，能与浓溴水反应，布洛芬、阿 司匹林不能与浓溴水反应， A错。前两者苯环上的一氯代物都有两种，而后者无对称结构， 故其一氯代物有4种。各1 mol的对羟基桂皮酸、 布洛芬、阿司匹林分别消耗的 NaOH的物 质的量为2 mol、1 mol、3 mol, C项正确。先用FeCb溶液可鉴别出对羟基桂皮酸，然后在 余下的物质中分别加入稀硫酸加热，阿司匹林可水解生成酚，再用 FeCl3溶液可进行鉴别。 5?解析：（1）水浴加热的作用是为了控制反应的温度，防止副产物生成过多；长直导管除了 导气的作用外，还有冷凝回流的作用；加入浓 H2SO4是起催化剂的作用。（2）第④步涉及的 反应主要是一COOH和NaHCO3的反应，实现固液分离应用过滤的方法。 （3）水杨酸的分子 结构中含有酚羟基，乙酰水杨酸的分子结构中无酚羟基，故可用 FeCl3溶液进行检验。 答案：（1）控制温度，防止副产物生成过多 冷凝回流的作用 作催化剂 十 CHsCOOH 十 CHsCOOH 取代反应 2COOH+ NaHCO3COONaOC 2 COOH + NaHCO3 COONa OC—CHs + H2O+CO2 f (3)乙酰化反应不完全或产物在分离过程中发生水解 取待测样品少许于试管中，加入适量 95%的乙醇溶解后，滴加FeCb溶液，看溶液是否变为紫色 (4)加快过滤速度，得到较干燥的固体