立体化学基础 .pptxVIP

立体化学基础; 立体化学 以三维空间来研究物质结构与性质间关系的科学 异 构 体 具有相同分子式的不同化合物 立体异构体 原子间的连接方式相同,但在空间的排列方式不同的化合物 构象 通过单键旋转而能相互转变的不同的原子排列方式 ; 同分异构现象和同分异构体 碳架异构 (丁烷与异丁烷) 构造异构 官能团异构 (乙醇与二甲醚??丙酮与丙醛) 官能团位置异构(1-丁醇与2-丁醇、丙醇与异丙醇) (互变异构、价键异构) 同分异构 构象异构(乙烷的重叠式与交叉式、 环己烷的椅式与船式) 立体异构 对映异构(R/S、D/L) 构型异构 顺反异构(烯烃的Z/E、 有2个取代基的烷烃); 假如将构成太阳系的全部物体置于一面随着它们各种运动而移动的镜子前面,镜子中的影像不能和实体重合。 生命是由非对称作用所主宰。所有生物物种在其结构上、在其外部形态上,究其本源都是宇宙非对称性的产物。;在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子、;生活中的对映体-镜象;3、2、1 对映异构体和手性分子;2-氯丁烷分子的实物和镜像不能重合;一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是 这分子没有对称面,也没有对称中心。; 化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时,这个化合物在空间估计有两种不同排列,例如:;3、2、3 分子的对称性和手性 对称元素 对称中心和对称面;1、 对称中心i;对称中心;2、 对称面σ;对称面;3、3、 对映异构体的表示方法与构型标记;透视式;; 横向的2个原子团在纸平面前,竖向的2个原子团在纸平面后,不能随意改变,只能在纸平面上移动,或转动180度,否则就成了它的对映体。任一2个换位也成为它的对映体。; 假如投影式不离开纸平面旋转180度或其整数倍,则得到的投影式仍然代表原来的化合物; 若旋转90度或其奇数倍,则投影式代表的化合物为其对映异构体。; 纽曼式、伞形式(透视式)、锯架式等,它们与费歇尔投影式之间的转换可采纳下面的方法进行。;不能离开纸面翻转。翻转180。,变成其对映体。 在纸面上转动90。, 270 。,变成其对映体。 在纸面上转动180。构型不变。 保持1个基团固定,而把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置,构型不变。 任意两个基团调换偶数次,构型不变。 6、 任意两个基团调换奇数次,构型改变。; 3、3、2 对映体的命名-构型标记; 凡是能够从D-甘油醛通过化学反应而得到的化合物,或能够转变成D-甘油醛的化合物,都具有与D-甘油醛相同的构型,即D型。与L-甘油醛相同构型的化合物则是L型。;D-甘油醛;2、 R, S-构型表示法;(a) 与双键碳原子直截了当相连的原子按