高中化学《烃的衍生物》授课课件.pptxVIP

高中化学《烃的衍生物》授课课件分子组成上相当于-H被官能团所取代烃的衍生物的定义烃的衍生物烃官能团：体现有机物性质特征的原子 或原子团。卤代烃——合成有机化合物的桥梁一、概述1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃2.分类(1)根据所含卤素的不同 (2)根据分子中所含卤原子的多少 (3)根据烃基(被取代烃)的不同一元卤代烃通式：R-X一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X名称密度(液态时)〔ρ/(g/cm3)〕沸点(t/℃)氯烷溴烷碘烷氯烷溴烷碘烷卤甲烷0.9201.7322.279-24.03.542.5卤乙烷0.9101.4301.93312.238.572.31-卤丙烷0.8921.3511.74746.671.0102.41-卤丁烷0.8871.2751.61778.5101.6130.41-卤戊烷0.8831.2331.517106.0128.0156.01.颜色，状态(常温下)2.溶解性3.密度4.沸点变化规律二、物理性质 H HH︰C︰C︰Br︰ H H‥‥‥‥‥‥HHHCCHHBr最常见的卤代烃——溴乙烷结构分子式 电子式 结构式 结构简式CH3CH2Br 或 C2H5Br C2H5Br溴乙烷的物理性质无色液体难溶于水，可溶于有机溶剂密度比水大沸点38.4℃溴乙烷属于非电解质。NaOH △三、化学性质1.取代反应CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2OH + HBr 证明R-X中X原子的方法是：+NaOH(aq)加热煮沸冷却至室温+HNO3酸化+AgNO3ROHHXAgX↓RX注意：反应物——水 反应条件——NaOH，加热故此反应又称为卤代烃的水解反应思考:1卤代烃的水解是可逆的，若要提高溴乙烷 生成乙醇的转化率可采取什么措施？加入NaOH。NaOH能与产物HBr反应，减小HBr的浓度，使反应有利于向水解反应方向进行。2如何判断CH3CH2Br已完全水解？观察反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。硝酸酸化AgNO3溶液AgNO3溶液3如何判断CH3CH2Br已发生水解？①取上层清液√有无AgBr↓②取上层清液41-溴丙烷、2-溴丙烷在NaOH溶液中水解的 产物分别是什么？ 写出1,4-二溴丁烷在KOH溶液中水解的方 程式醇CH3-CH-CH2+ NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O H Br △2.消去反应注意：反应物——NaOH 反应条件——醇，加热思考：写出2-氯丁烷与NaOH醇溶液反应的方程式消去反应规律：不对称卤代烃发生消去反应时，氢原子主要从含氢较少的碳原子上脱去。思考:BrD.ClCH3CH2CH2－C－CH3E.CH3CH2CHCH3CH2CH3F.BrBrH.1是否所有的卤代烃都能发生取代反应？ 是否所有的卤代烃都能发生消去反应？ 相邻碳原子上无氢原子，或无相邻碳 原子时，卤代烃不能发生消去反应。是2写出下列卤代烃能发生消去反应的有机产 物的结构简式A.CH3ClB.CH3CHBrCH3C.CH3C(CH3)2CH2IG.CH2BrCH2BrCH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl光照FeBr3+ Br2+ HBr3卤代烃有哪些可能的制备途径？(举例说明)①烃与卤素单质的取代反应 ②不饱和烃与卤化氢或卤素单质的加成反应CH2=CH2 + HBr → CH3－CH2BrCH2=CH2 + Br2 → CH2Br－CH2Br* 上述哪种方法好，原因是什么？BrNaOH溶液R—X + H2OR—OH + HXNaOH醇溶液—C—C—H XC=C + HX△归纳与小结(一)卤代烃的官能团和分子结构特点 -X(卤素原子)，R-X键易断裂※ 在什么条件下C-X键发生断裂？(二)主要化学性质1.取代反应～NaOH水溶液～引入-OH2.消去反应～NaOH醇溶液～引入C=C(三)卤代烃性质的应用1.检验R-X1欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计 了如下方案：甲：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷 却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为 溴代烃。乙：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热， 冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅 黄色沉淀，则为 溴代烃试评价上述两种方案 是否合理，说明原因。××2按右图进行实验， 试管中有何现象？溴或酸性高锰酸钾溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液3举例说明哪些有机物因反应条件(如浓 度、温度、溶剂等)不同，产物不同。2.卤代烃在有机合成中的桥梁作用取代取代醇饱和烃R-X加成消去不饱和烃(烯烃、炔烃)不饱和烃(烯烃、炔烃)例1：以1-溴丙烷合成2-溴丙烷 官能团发生移动例2：以2-溴丙烷合成1，2-二溴