羧酸衍生物的化学性质.pptx

11.4 羧酸衍生物的化学性质;;11.4.1 羧酸衍生物的命名;顺丁烯二酸酐;3.酰 胺;4. 酯;11.4.2 羧酸衍生物的化学性质;2.亲核取代反应机理; 下列化合物亲核取代活性大小?;空间位阻越小，越有利于反应的进行。;② 电子效应;③ 基团离去能力 ;11.4.3 酰氯的化学性质;反应机理：;例如：; 2. 酰氯与过氧化钠反应 ;11.4.4 酸酐的化学性质;醇解举例：;氨解举例：; 水杨酸 乙酰水杨酸 （阿斯匹林）; 早在1853年夏，弗雷德里克·热拉尔就用水杨酸与醋酐合成了乙酰水杨酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林(Aspirin)。到目前为止，阿司匹林已应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在体内具有抗血栓的作用，它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集。 临床上用于预防心脑血管疾病的发作。  　　;油脂(油和脂肪） 肥皂 甘油;;酸水解机理：;酯的生成和水解：保护羟基;2.酯的醇解又称酯交换;;酯缩合反应（Claisen酯缩合）;酯缩合机理：;想一想：;交叉酯缩合：; 酯与醛、酮交叉缩合：;二元酸酯的缩合;;11.4.4 酰胺的化学性质;？;水解反应应用：保护氨基;2.酰胺脱水反应 ;3.酰胺脱羰反应（Hofmann降级反应）;4. 与亚硝酸反应（放出N2反应）;5. 酰胺的酸碱性;(2) 酰胺有弱酸性;11.4.5 羧酸衍生物的还原;（2）酯加氢还原;2.LiAlH4还原;（2）酰胺的还原：;H2O;1.酰氯与RMgX的反应;2.酯与RMgX的反应;3.酸酐与RMgX的反应;酯的性质;酰氯的性质;酸酐的性质;酰胺的性质;羧酸及衍生物的转换关系;完成反应：;由丁酸合成 ;合成过程:;以苯为原料合成：;作业：;试着完成下列反应：;霍夫曼机理：