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《有机化学》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程代码课程名称：有机化学 课程英文名称：Organic Chemistry 课程所属单位：化学与环境工程系化学教研室 课程面向专业：食品科学与工程，生物工程, 化学工程与工艺，环境工程，动物科学等专业 课程类型：必修课 先修课程：无机与分析化学 学分：4.5 总学时: 72 二. 课程性质与目的 有机化学是研究有机化合物的组成，结构，性质，合成，应用以及有关理论与方法的科学，是我校生物、化工、食品、饲料等系所属各专业的一门重要的基础课。通过本课程的教学和学习，不仅要让学生掌握各类有机物的特性，组成与结构，理解有机物反应的基本原理及规律，掌握一般有机物的合成方法等基本知识，而且要学会鉴定、表征有机化合物。培养学生扎实的理论基础，为高年级的专业学习、攻读更高学位以及今后从事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。 三、课程教学内容与要求 第一章 绪 论 （一）教学内容和要求 1．有机化学和有机化合物 2．有机化合物的特性 3．分子结构和结构式 4．共价键 (1) 共价键的形成 (2) 共价键的属性 （3）共价键的断裂和有机反应的类型 5．分子间相互作用力 6．酸碱的概念 （二）本章重点： 1．有机化合物的特性 2．有机反应中共价键的断裂方式与反应类型 3．有机分子中基本的原子结构，共价键的形成，原子轨道，电子云的概念 （三）本章难点 价键理论和酸碱的概念 第二章 饱和烃： 烷烃和环烷烃 （一）教学内容和要求 1．烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2．烷烃和环烷烃的命名 3．烷烃和环烷烃的结构 σ键的形成及其特性 环烷烃的结构与环的稳定性 4．烷烃和环烷烃的构象 乙烷的构象（纽曼投影式） 丁烷的构象 环已烷的构象及a.e键概念 取代环已烷的稳定构象 5．烷烃和环烷烃的物理性质 6．烷烃和环烷烃的化学性质 （1）自由基取代反应和历程, （2）氧化反应 （3）小环环烷烃的加成反应 （二）本章重点： 1. 烷烃和环烷烃的IUPAC命名法 2. 烷烃和环烷烃的构象、书写及相对稳定性的比较 3．烷烃和环烷烃的卤代反应及历程 （三）本章难点 氢原子的相对活性和自由基的稳定性；脂环烃的结构与稳定性。 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃 （一）教学内容和要求 1．烯烃和炔烃的结构 碳碳双键的组成 碳碳三键的组成 π键的特性 2．烯烃和炔烃的同分异构 3．烯烃和炔烃的命名 4．烯烃和炔烃的物理性质 5．烯烃和炔烃的化学性质 催化加氢 亲电加成 自由基加成 亲核加成 氧化反应 α－氢原子的卤代反应。 端基炔氢的酸性及其反应 6．烯烃的制法 （二）本章重点： 1. 烯烃的顺反异构、Z/E命名法和顺序规则 2. 亲电加成反应历程、自由基加成反应历程 3．诱导效应 3. 炔烃活泼氢的反应 （三）本章难点 π－键的特性 马氏规则的解释 反应活性中间体的稳定性与反应活化能高低的关系 第四章 二烯烃 共轭体系 （一）教学内容和要求 二烯烃的分类与命名 二烯烃的结构 电子离域与共轭体系 （1）π，π—共轭 （2）p，π—共轭 超共轭 4．共振论的基本概念 5．共轭二烯烃的化学性质 （1）1.4—加成反应 （2）1.4—加成反应的理论解释 （3）狄尔斯—阿尔德反应 6．环戊二烯 （二）本章重点： 共轭二烯烃的结构、共轭效应及共轭二烯烃1，4-加成的理解 （三）本章难点 共轭二烯烃的离域键，有机化学的电子效应理论 第五章 芳烃 芳香性 （一）教学内容和要求 1．芳烃的构造异构和命名 2．苯的结构 价键理论 共振论对苯分子结构的解释 3．单环芳烃的物理性质 4．单环芳烃的化学性质 （1）芳烃苯环上的反应 （2）烷基芳烃侧链上的反应 5．苯环上亲电取代反应的定位规则 （1）两类定位基 （2）定位规则的解释 （3）二取代苯的定位规则 （4）定位规则在合成上的应用 6．芳烃亲电取代反应中的动力学控制和热力学控制 7．稠环芳烃 8．芳香性 （二）本章重点： 1．苯环的结构、性质 2．芳烃的亲电取代反应 3．烷基苯侧链上的氧化反应和α－卤代反应 4．苯的取代基的定位规则及其在合成上的应用 （三）本章难点 1. 芳香性、休克尔规则、非苯芳烃的芳性判断 2. 苯环上取代基的定位效应及反应活性 第六章 立体化学 （一）教学内容和要求 1．异构体的分类 2．手性、对映异构、分子的对称性 3．手性分子的光学活性 （1）旋光性 （2）旋光仪和比旋光度 具有一个手性中心化合物的对映异构 （1）对映异构和外消旋体的性质 构型的表示法（Fischer投影式） D/L和R/S构型标记法 5．具有两个手性中心的对映异构 具有两个不同手性碳原子的对映异构和非对映异构体的概念 具有两个相同手性碳原子的对映异构 6．手性中心的