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《有机化学II》课程教学大纲 一、课程基本信息 课程代码课程名称：有机化学II 课程英文名称：Organic Chemistry 课程所属单位：化学与环境工程系化学教研室 课程面向专业：应用化学、制药工程 课程类型：必修课 先修课程：无机化学、分析化学 学分：6 总学时: 96 二、课程性质与目的 有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质、反应机理、合成及有机结构分析等相关问题的基础科学，是理论和实践并重的学科，是“有机合成化学”、“高等有机化学”、“立体结构化学”和相关专业课程的基础课程。通过本课程的教学和学习，培养学生掌握基础知识、理论和基本实验技能的能力，不仅要让学生掌握各类有机物的组成，结构与特性，掌握有代表性的典型有机反应和实例，适度理解基本有机反应机理，掌握一般有机物的合成方法等基本知识，而且能初步掌握运用现代有机分析手段，推断有机物的结构特征，用化学方法分离，检测一般有机物或其官能团，根据化学实验结果，推导有机物的结构。培养学生扎实的理论基础，为攻读更高学位以及今后从事科学研究、工程技术等工作奠定坚实的基础。 三、课程教学内容与要求 第一章 绪 论 （一）教学内容和要求 1．有机化学和有机化合物 （1）掌握有机化学、有机化合物的定义 （2）掌握有机化学的研究内容 2．有机化合物的结构 （1）凯库勒结构式 （2）离子键和共价键 3．原子轨道和分子轨道 （1） 掌握价键理论和了解分子轨道理论 （2） 熟悉共价键形成的原则 4．有机化合物的结构测定 5．有机化合物的分类 （二）本章重点： 1．有机化合物的特性 2．有机分子中基本的原子结构，共价键的形成，原子轨道，电子云的概念 （三）本章难点 价键理论和分子轨道理论 第二章 烷 烃 （一）教学内容和要求 1．烷烃的结构 掌握烷烃的杂化碳结构 2．烷烃的命名 （1）了解烷烃的习惯命名法 （2）掌握IUPAC命名法 3．烷烃的构象 （1）理解构象的概念 （3）熟悉构象的纽曼投影式的写法 4．烷烃的物理性质 （1）理解分子的范得华力和物理性质的关系 （2）掌握烷烃的同系列和同分异构体的物理性质变化的规律 4．烷烃的反应 了解烷烃的燃烧和热解 5．烷烃的卤化 （1）掌握烷烃的卤代反应和机理 （2）理解自由基的稳定性、氢原子的活性、反应进程能量变化曲线的含义 （二）本章重点： 1．烷烃的IUPAC命名法 2．烷烃的构象、纽曼投影式的书写及相对稳定性的比较 3．烷烃的卤代反应及机理 （三）本章难点 氢原子的相对活性和自由基的稳定性 第三章 环 烷 烃 （一）教学内容和要求 1．环烷烃的异构与命名 （1）掌握环烷烃的构造异构 （2）熟悉单环脂肪烃的命名 2．环烷烃的化学性质 掌握环烷烃的加成反应和氧化反应 3．环烷烃的结构与稳定性 4．环已烷及其衍生物的构象 掌握环已烷的构象及a.e键概念 理解环已烷及其衍生物的稳定构象 5．其他单环环烷烃的构象 6．多环烃 了解多环烃的命名及构象 （二）本章重点： 环烷烃的结构和加成反应、取代反应 （2） 环已烷及其衍生物的稳定构象 （三）本章难点 环烷烃的结构与稳定性 第四章 对映异构 （一）教学内容和要求 1．旋光性 （1）了解旋光和手性分子的旋光性质 （2）了解旋光仪和比旋光度 2．手性 了解手性分子及其对映异构现象，掌握手性碳的概念 3．分子的手性和对称性 了解分子的对称因素 4．含一个不对称碳原子的化合物 掌握Fischer投影式的书写方法 掌握D/L和R/S构型标记 5．含几个不对称碳原子的化合物 了解具有两个相同不对称碳原子化合物的对映异构和外消旋体的概念 了解具有两个不相同不对称碳原子化合物的对映异构和非对映异构体的概念 6．碳环化合物的立体异构 （二）本章重点： 1. 手性分子在结构上的特点 2. 对映异构体的Fischer投影式和构型标记 3. 含一个手性碳原子的化合物 （三）本章难点 分子的对称因素 第五章 卤 代 烷 （一）教学内容和要求 1．卤代烷的命名 2．卤代烷的结构和物理性质 3．卤代烷的化学反应 （1）掌握卤代烷的取代反应 （2）掌握卤代烷的消除反应 （3）了解卤代烷的还原反应 4．亲核取代反应机理 （1）掌握两种主要的机理（SN1和SN2）及其理论 （2）掌握影响亲核取代反应的诸因素 5．卤代烷的制法 6．有机金属化合物 熟悉卤代烷与金属锂、镁、铜、锌的反应 （二）本章重点： 卤代烷的亲核取代反应机理（SN1、SN2）及影响因素 （三）本章难点 亲核取代反应的影响因素 第六章 烯 烃 （一）教学内容和要求 1．烯烃的结构和命名 （1）理解烯烃的SP2杂化碳，熟悉碳碳双键的形成，掌握π键的特性 （2）烯烃和炔烃的同分异构 （3）烯烃的命名 熟悉Z/E