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Copyright ? 2004 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings Copyright ? 2004 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings PowerPoint? Lecture Slide Presentation prepared by Christine L. Case Microbiology B.E Pruitt Jane J. Stein AN INTRODUCTION EIGHTH EDITION TORTORA ? FUNKE ? CASE 还原反应邮件 第1页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1多相催化氢化 1 多相催化氢化法 （催化剂 Ni , Pd , Pt ） ①镍为催化剂: RNi(Raney Ni)(活性Ni): 第2页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ②钯(Pd)为催化剂 第3页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ③铂（Pt）为催化剂 亚当斯催化剂 第4页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 多相氢化因素: 第5页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 第6页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 2 均相催化反应 2 均相催化反应：(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl 苯 EtOH 丙酮 末端双键易氧化 单取代＞双取代＞三取代＞四取代 第7页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 1 催化氢化 1 催化氢化 (高压高温条件下） 第8页，共28页，编辑于2022年，星期三 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 2 Birch反应 2 Birch反应（伯奇还原） 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。 第9页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原 1 Clemmensen还原（酸性条件下反应) Zn-Hg 活性＞Zn 第10页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原 第11页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 2 黄鸣龙还原（碱性条件下还原） 第12页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 第13页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 第14页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 1 金属复氢化合物还原剂 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4为还原剂 第15页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 第16页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 （ 2）KBH4 NaBH4 LiBH4 第17页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 第18页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝 2 异丙醇铝为还原剂（Meerwein-Ponndorf-Verley）米尔魏因-庞多夫-韦莱 第19页，共28页，编辑于2022年，星期三 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝 第20页，共28页，编辑于2022年，星期三 Copyright ? 2004 Pearson Education, Inc., publishing as Benjamin Cummings Copyright ? 2004 Pearson Educatio