第六章 烯烃 亲电加成.pptVIP

? 反应经历溴鎓离子、经反式加成。 试解释: 立体选择性反应 ? 加成分步进行，第一步(亲电加成)决定反应速率。 (1S,2S) (1R,2R) * 第28页，共46页，编辑于2022年，星期一 速度控制步骤 反式加成产物 (2S,3S) (2R,3R) (2S,3R) 立体专一性反应 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 * 第29页，共46页，编辑于2022年，星期一 ? 加成反应速度: 烷基是给电子基。 双键上电子云密度增大，反应速率加快。 F2 Cl2 Br2 I2 ● 卤素分子的加成活性: 2 10.4 14 0.04 应用：利用与溴的 CCl4溶液反应能使溴的棕红色消失，用来检测有机物中是否含有不饱和键。 * 第30页，共46页，编辑于2022年，星期一 反应机理： ⑤ 与次卤酸加成（HO-X） X= Cl、Br 不对称烯烃 与 HO-X 加成 符合 马氏规则。 d- d+ HO - X * 第31页，共46页，编辑于2022年，星期一 （三）、游离基加成反应 CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br 反应历程 反马氏规则产物 过氧化物 链引发 * 第32页，共46页，编辑于2022年，星期一 注意：过氧化物只对 HBr 有影响（反马氏产物）