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第36题有机化学基础
1.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能迅速聚合为,进而拥有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路
线如下:
已知:①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰。
②
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________________。
(2)B的构造简式为_____________,其核磁共振氢谱显示为_______组峰,峰面积比为_________。
由C生成D的反响种类为__________。
由D生成E的化学方程式为_________________________________________。
(5)G的同分异构体中,与G拥有相同官能团且能发生银镜反响的共有____种。(不含立体异构)
(6)F与H2反响后生成C4H9NO2,此物质一定条件下发生聚合反响的化学方程式为___________。
【答案】丙酮21:6(或6:1)取代反响
8nCH3CH(CH2NH2)COOH
H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O。
【解析】A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,则A分子中氧原子数目为=1,分子
中C、H原子总相对原子质量为58-16=42,则分子中最大碳原子数目为42/12=36,故A的分子式为C3H6O,
其核磁共振氢谱显示为单峰,且发生信息中加成反响生成B,故A为,B为;B
发生消去反响生成C为
可知,C与氯气发生取代反响生成
应生成G,则E为
(1)由上述剖析可知,A为
故答案为:丙酮;
(2)由上述剖析可知,B为
;C与氯气光照反响生成D,D发生水解反响生成E,联合E的分子式
D,则D为;E发生氧化反响生成F,F与甲醇发生酯化反
,F为,G为,据此答题。
,化学名称为丙酮。
,其核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为1:6(或6:1)。
故答案为:;2;1:6(或6:1)。
3)由C生成D的反响种类为:取代反响。故答案为:取代反响。
(4)由D生成E的化学方程式为,故答案为:
。
(5)G()的同分异构体中,与G拥有相同官能团且能发生银镜反响,含有甲酸形成的酯
基:HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,当为HCOOCH2CH=CH2时,-CN的取代地点有3种,当
为HCOOCH=CHCH3时,-CN的取代地点有3种,当为HCOOC(CH3)=CH2时,-CN的取代地点有2种,共有8种。故答案为:8。
(6)F为方程式为:
,F与
nCH3CH(CH2NH2)COOH
H2反响后生成C4H9NO2,构造简式为:CH3CH(CH2NH2)COOH,发生聚合反响的
H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O,故答案为:nCH3CH(CH2NH2)COOH
H[NHCH2CH(CH3)CO]nOH+(n-1)H2O。
2.有机物K是一种治疗缺血性脑卒药物,其合成路线如下:
已知:ⅰ.有机物K是一种酯,分子中除苯环外还含有1个五元环;
ⅱ.。
回答下列问题:
(1)有机物B的名称为____________,D的含氧官能团的名称是________________。
2)C→D、F→G的反响种类分别为_________________、_________________。
3)J的构造简式为______________,K的分子式为___________________。
(4)E与银铵溶液反响的化学方程式为____________________________。
(5)已知B在一定条件下能够水解生成X,与X互为同分异构体且含有苯环的有机物有_____种(不含X自
身),写出其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰值比为3:2:2:1的构造简式__________________(任写一
种)。
(6)利用题中信息所学知识,写出以甲烷和化合物A为原料,合成苯乙烯的路线流程图(其他试剂自选)
__________________________________________________。
【答案】邻溴甲苯或2-溴甲苯;羟基取代反响加成反响C12H14O2
4
CH4CH3BrCH3MgBr;
。
【解析】由框图逆推知:D为,C为
,B为;由和反响条件知F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成
G为CH3C(CH3)2Br,根据已知和反响条件知I的构造简式为,J的构造简式为,K
的构造简式为
(1)由有机物B的构造简式,可知B的名称为邻溴甲苯,D的构造简式,含氧官能团
的名称是羟基。答案:邻溴甲苯或2-溴甲苯;羟基。
(2)根据反响条件和C、D的构造可知C→D属于属于取代反响;由F为CH2=C(CH3)2和HBr加成生成G为
CH3C(CH3)2Br,F→G的反响种类为
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