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同分异构现象
【高考考点】认识有机化合物存在异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异
构体的构造简式(不包括立体异构体)。
【基础知识】
、《有机化学基础》,“活动与探究”填表。
、《有机化学基础》,“练习与实践”第题。
、《有机化学基础》,“练习与实践”第题。
、《有机化学基础》,“练习与实践”第题。
、《有机化学基础》,“本专题作业”第题。
【知识要点】
一、有机化合物分子构造表示构造式键线式模型二、同分异构体:
、同位素、同素异形体、同系物、同分异构体这四个观点的比较
同位素同素异形体同系物同分异构体
定义
组成元素
分子组成
物理性质
化学性质
实例
、同分异构体的含义
组成元素
最简式
各元素质量分数
分子式
相对分子质量
同分异构体
异构
构造异构
异构
、同分异构体的书写技巧
①先写直链,再分别缩短碳链写出支链方式。
如:烷烃只有碳链异构,书写时要注意写全而不要写重复,一般可按下列规则书写:成直链,一条线;
摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘两碳,成乙基;二甲基,同邻间;不重复,要写全。
②拥有官能团的有机物,先考虑不同类官能团的异构,再考虑同一类官能团的地点异构。
如:烯烃、炔烃、芬芳族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等,书写时要注意它们存在官能团地点异
构、官能团类型异构和碳链异构。一般书写次序是:碳链异构→官能团地点异构→官能团类型异构,一一考虑,这样能够防止重写或漏写。
、同分异构体数目的判断方法
().记忆法。记着已掌握的常有的异构体数。比如:( )凡只含一个碳原子的分子均无异构体;甲烷、乙
烷、新戊烷(看作的四甲基取代物)、,,,四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、、平分子的
一卤代物只有一种。( )丙基、丁烷有两种;戊烷、二甲苯有三种。
().基元法。比如:丁基(—)有种,则丁醇(—)、一氯丁烷(—)或的一氯代物、戊醛(—)、戊酸(—)等都有
种(均指同类有机物)。
().替代法。比如:二氯苯有种,四氯苯也有种;又如一卤代物只有一种,新戊烷( )的一卤代物也只有
一种。
说明:判断有机物发生取代反响后,能形成几种同分异构体的规律,可经过剖析有几种等效氢原子法(又
称对称法)来得出结论。( )同一碳原子上的氢原子是等效的。( )同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
( )处于镜面对称地点上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)
、同分异构体性质比较
①烃的熔、沸点高低与支链数多少有关,一般支链数越多熔、沸点越。
②化学性质:同一种类异构体,不同种类异构体。
、解题注意点
相对分子质量相同、构造不同的化合物不一定为同分异构体。
如:相对分子质量相同的、、或、、等。
【典型例题】
例.
下列各组物质不属于
同分异构体的是(
)
(全国Ⅰ卷)
...
.,二甲基丙醇和甲基丁醇.邻氯甲苯和对氯甲苯
.甲基丁烷和戊烷.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
解析:根据物质的名称判断是否属于同分异构体,首先将物质的名称复原成构造简式,然后写出各物质
分子式,如果两物质的分子式相同,则属于同分异构体。选项中两种物质的分子式均为;选项中
两种物质的分子式均为;选项中两种物质的分子式均为;选项中的两种物质的分子式分别为:和。
答案:。
例.(全国Ⅱ)(分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲()的原料之一。莽草酸是的
一种异构体。的构造简式如下:
COOH
H2C—CH2
HO
(提示:环丁烷
H2C—CH2
可简写成
)
OH
OH
()的分子式是。
()与溴的四氯化碳溶液反响的化学方程式(有机物用构造简式表示)是
()与氢氧化钠溶液反响的化学方程式(有机物用构造简式表示)是
().克与足量碳酸氢钠溶液反响,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
()在浓硫酸作用下加热可获得(的构造简式为--),其反响种类是。
()的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的构造
简式。
答案:()(分)
COOH
COOH
2CBr
Br
Br2
HO
OH
HO
OH
OH
()
OH
(分)
COONa
COOH
+H2O
NaOH
HO
OH
HO
OH
OH
()
OH
(分)
17.4g
174g·mol
-1
×22.4L·mol
-1
==2.24L
( )
(分)
( )消去反响
(分)
( )
O
O
O
OH
O
HC
HC
O
—OHHCO
HO
或
或
(每空分,共分)
【反应练习】
、与互为同分异构体的芬芳族化合物有
各种各种
.水杨酸是重要的精美化工原料,它的构造简式如下列图,水杨酸的芬芳族同分异构体
.可能含有两个醛基
.可能含有三个羟基
.都能溶于氢氧化钠溶液
.分子式都是
.
乙酸橙花酯是一种食用香料,构造如下图。下列对于该物质的
CH3
(南通三调)
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