有机化学第九章酚和醌.pptVIP

◆ 醛和酮的亲核加成反应活性比较:(电子效应和空间效应） 亲核加成反应活性次序如下： ▽醛羰基碳所带的正电性程度高 ▽只连一个烃基，空间位阻较小 ▽酮羰基碳所带的正电性程度低 ▽连有两个烃基，空间位阻较大 烃基的斥电子效应和空间位阻增大 ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ ＞ 1、 加氢氰酸 如何提高此反应速度 提高溶液的pH值 CNˉ浓度决定反应速度 a-羟基丙腈 加氢氰酸反应的用途 -H2O [H] H2O 增长碳链（多一个C） 能与HCN发生亲核加成反应： 醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮 思考：芳香酮为什么不能反应？ 能与HCN发生亲核加成反应： 醛、脂肪族甲基酮和8个碳以下的环酮 例：下列哪些化合物可以和HCN发生反应？ （1） （2） （3） 解：① ③可以和HCN发生加成反应。 由于HCN是一种极易挥发的剧毒液体，一般采用NaCN 或 KCN 水溶液与醛酮混合，再慢慢滴加硫酸。这样可使反应产生的HCN随即与醛酮反应。即使这样操作也必须在通风柜中进行。 *也可采用以下方法制备氰醇： 2、加醇和水 干燥HCl 半缩醛 HOR`/干燥HCl 缩醛 特征：一个C同时连有-OH和-OR’ 特征：一个C同时连有两个-OR’ 反应在无水条件下进行! 缩醛(酮)可看成偕二醚，具有醚的化学性质对碱