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高州二中 冯海旋 知识回顾与交流 请写出以乙烯、水、空气为原料合成乙酸乙酯的各步化学方程式。 你能画出它们的合成线路图吗？ A 原料 条件 B 原料 条件 …… 原料 条件 D 有机合成涉及的重要工业化学品，美国有机合成化学品制造商每年生产50,000种产品，总价值达到600亿美元。 CH3CH2Cl 合成路线的选择原则 CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH H2O 催化剂/ Δ O2 Cu/ Δ O2 催化剂/ Δ CH3CH2OH 浓硫酸/ Δ CH3COOC2H5 说说你的思路： ①步骤简单，产率较高 ②条件温和 ③原料廉价易得、低毒性、低污染 烯烃 醇 醛 酸 酯 知识整理： 一、有机合成的关键—碳骨架的构建经常涉及碳链的增长、缩短、成环和开环（构建方法会以信息形式给出） 如：RCl + NaCN → RCN + NaCl 二、官能团引入： 1、引入碳碳双键的三种方法： ； ； 。 卤代烃的消去 醇的消去 炔烃的不完全加成 2、引入卤原子的三种方法： ； ； 。 醇(苯)的取代反应 烯(炔)的加成 烃的取代 3、引入羟基的四种方法： ； ； ； 。 烯烃与水的加成 卤代烃的水解 酯的水解 醛的还原 4、引入醛基的方法： 5、引入羧基的方法： 某些醇氧化 醛氧化, 酯酸性水解，苯的同系物侧链的氧化 各物质间的相互转化关系： 烷烃 烯烃 炔烃 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 CH2=CH2 A C CH3COOH H2O 催化剂/ Δ O2 催化剂/ Δ CH3CH2OH 浓硫酸/ Δ D 你能提出什么设问？ ① ② ③ ④ 秸秆（含多糖类物质）的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： （2）B生成C的反应类型为____________ （3）D中的官能团名称为_____________, D生成E的反应类型为__________ （4）F的化学名称是________________。 酯化反应（取代反应） 酯基 碳碳双键 1,6-己二酸（己二酸） 氧化反应（消去反应） （6）参照上述合成线路，以（反，反）-2,4-己二烯和为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线___________. （5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体；0.5molW与足量碳酸氢钠溶液放映生成44g,W共有_________种（不含立体异构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为____________. 课后知识整理 问题1、我们所学的有机物主要有哪几类？请写出名称与相应的官能团 （除醚、酮外） 烷烃（ ）、烯烃（ ）、炔烃（ ）、卤代烃（ ）、醇（　　） 醛（　　）、羧酸（　）、酯（　）、酚（　） 问题2、以上各类物质分别可以发生什么反应？ 以各代表物为例写出对应的方程式 问题3、在中学阶段，你学习过的能发生取代反应的有哪几类？ （1）烷烃（2）卤代烃（3）醇（4）羧酸（5）酯（6）酚 请用化学方程式举出各类物质的反应： 问题4、能发生加成反应的有哪几类？烯烃、炔烃、醛、酚 请用化学方程式举出各类物质的反应： 问题5、能发生消去反应的有哪几类？卤代烃、醇 请用化学方程式举出各类物质的反应： * 前面3个例题是学生提前做好的，老师再选择有代表性的进行点评，重点落实合成路线的选择（结合学与问） 肯定会有学生先由乙烯得到氯乙烷再变乙醇，这样就多一步，产率降低。 前面3个例题是学生提前做好的，老师再选择有代表性的进行点评，重点落实合成路线的选择（结合学与问） 肯定会有学生先由乙烯得到氯乙烷再变乙醇，这样就多一步，产率降低。 * 前面3个例题是