号麦基颂有机合成-完整版PPT课件.ppt

第三章（第1课时） 第四节《有机合成》 ——清远市第一中学 麦基颂 恒压滴液漏斗 温度计 球形冷凝管 有机合成反应的一种装置 为什么要进行有机合成？ ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。 阅读P64第1~2自然段，回答： “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 注：三大合成材料是指塑料、合成纤维、合成橡胶 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 ①目标化合物分子骨架的构建； ②官能团的转化。 齐读P64第3自然段，回答： 用乙烯、水、空气等原料合成乙酸乙酯， 说一说你的合成思路。 3、有机合成的过程 思考： 主要有机物之间转化关系图 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 烯 烷 炔 知识回顾： 二、有机合成的常规方法 （一）常见引入官能团的方法（讨论） 1、引入碳碳双键 （1）某些卤代烃的消去 （2）某些醇的消去 （3）炔烃与氢气 发生1:1的 加成反应 3、引入羟基 （1）卤代烃水解 （2）烯烃与水的加成反应 （3）醛/酮加氢还原 （4）酯的水解 2、引入卤素原子 （1）烃或烃的衍生物与X2的取代反应 （2）醇与HX的取代反应 （3） ①甲烷和氯气 ②苯和溴 ③酚和溴水 烯烃、炔烃与X2或HX的加成反应 4、引入醛基 （1）某些醇氧化 （2）炔烃与水反应 5、引入羧基 （1）醛氧化 （2）苯的同系物被强氧化剂氧化 （3）羧酸盐酸化 （4）酯的酸性条件下水解 6、引入酯基 酯化反应 1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系） RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3 2. 通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH2=CH2 ClCH2CH2Cl （二）官能团的转化 3. 通过某种途径使官能团的位置改变 CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3CHClCH2CH3 CH3CH=CH2 CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 （1） （2） 有机合成的关键之一：碳骨架的构建经常涉及碳链的增长、缩短、成环和开环，但很多构建方法会以信息形式给出。 （三）分子骨架的构建 已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成 乙醛，试以乙烯，氧气，水为主要原料合成 写出有关的化学方程式。 CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3 ‖ ‖ O O 合成路线： （二乙酸乙二酯） CH2=CH2 Br2 CH2Br—CH2Br NaOH(H2O) HOCH2CH2OH CH2=CH2 O2 催化剂 CH3CHO O2 CH3COOH 催化剂 } 浓H2SO4 CH3COOCH2 ∣ CH3COOCH2 化学方程式： (1)CH2=CH2+Br2 CH2Br—CH2Br (2)CH2Br—CH2Br+2NaOH H2O HOCH2CH2OH+2NaBr (3)2CH2=CH2+O2 催化剂 2CH3CHO (4)2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH (5)2CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2 ∣ +2H2O CH3COOCH2 浓H2SO4 根据学习目标进行自我总结与感悟： 1.本课我学习了哪些知识？ ? ? 2.通过本课的学习，我的收获有： 3.我还存在的疑惑是： 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 3、有机合成的过程 请写出以下两个合成路线（无机物任选） 并写出相应的方程式： （1）由溴乙烷制取乙二醇 （2）由 制取 练习： 三、合成分析法 从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 1、正向合成分析法