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核磁共振谱图解析与结构确定 第一页，共十八页，2022年，8月28日 一、谱图中化合物的结构信息 （1）峰的数目：标志分子中磁不等性质子的种类， 多少种； （2）峰的强度(面积)：每类质子的数目(相对)， 多少个； （3）峰的位移(? )：每类质子所处的化学环境， 化合物中位置； （4）峰的裂分数：相邻碳原子上质子数； （5）偶合常数(J)：确定化合物构型。 不足之处：仅能确定质子（氢谱）。 第二页，共十八页，2022年，8月28日 1H—NMR图谱的解析大体程序为： （1）首先注意检查TMS信号是否正常； （2）根据积分曲线算出各个信号对应的H数； （3）解释低磁场处（δ10～16）出现的—COOH及具有分子内氢键缔合的—OH基信号； （4）参考化学位移、小峰数目及偶合常数，解释低级偶合系统； （5）解释芳香氢核信号及高级偶合系统； （6）对推测出的结构，结合化学法或利用UV、IR、MS等提供的信息进行确定。 第三页，共十八页，2022年，8月28日 二、谱图解析 6个质子处于完全相同的化学环境，单峰。 没有直接与吸电子基团（或元素）相连，在高场出现。 1. 谱图解析 第四页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析（ 2 ） 质子a与质子b所处的化学环境不同，两个单峰。 单峰：没有相邻碳原子（或相邻碳原子无质子） 质子b直接与吸电子元素相连，产生去屏蔽效应，峰在低场（相对与质子a ）出现。 质子b也受其影响，峰也向低场位移。 第五页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析（ 3 ） 裂分与位移 第六页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析（ 4 ） 苯环上的质子在低场出现。为什么？ 为什么1H比6H的化学位移大？ 第七页，共十八页，2022年，8月28日 对比 第八页，共十八页，2022年，8月28日 2. 谱图解析与结构确定 5 2 2 3 化合物 C10H12O2 8 7 6 5 4 3 2 1 0 第九页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析与结构确定(1) 正确结构： u=1+10+1/2(-12)=5, u=1+n4 + 1/2(n3-n1) δ 2.1单峰三个氢，—CH3峰 结构中有氧原子，可能具有： δ 7.3芳环上氢，单峰烷基单取代 δ3.0 δ 4.30 δ2.1 δ 3.0和δ 4.30三重峰和三重峰 O—CH2CH2—相互偶合峰 第十页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析与结构确定(2) 9 δ 5.30 δ 3.38 δ 1.37 C7H16O3，推断其结构 6 1 第十一页，共十八页，2022年，8月28日 结构确定(2) C7H16O3，u=1+7+1/2(-16)=0 u=1+n4 + 1/2(n3-n1) a. δ3.38和δ 1.37 四重峰和三重峰 —CH2CH3相互偶合峰 b. δ 3.38含有—O—CH2结构 结构中有三个氧原子，可能具有(—O—CH2)3 c. δ 5.3CH上氢吸收峰，低场与电负性基团相连 正确结构： 第十二页，共十八页，2022年，8月28日 谱图解析与结构确定(3) 化合物 C10H12O2，推断结构 δ7.3 δ 5.21 δ1.2 δ2.3 5H 2H 2H 3H 第十三页，共十八页，2022年，8月28日