对氨基苯磺酰胺的制备.docxVIP

实验十 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 一. 实验目的 通过对氨基苯磺酰胺的制备，掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物的水解； 巩固回流、脱色、重结晶等基本操作。二. 实验原理 本实验从对乙酰氨基苯_ + 3+ 2NH 3 + 2 磺酰氯出发经下述三步反应合成对氨基苯磺酰胺（磺胺）。 2 Na CO 2 3 + 2 NaCl NH2SO NH 2 SO2NH2 _ 2 NHCOCH 3  NHCOCH 3 + 3NH Cl 3 NH3 HCl H O H O 2 SO Cl 2 SO NH  SO Cl 2 三. 试剂及实验装置 2 2 2 对乙酰氨基苯磺酰氯粗产品（FW 233.5） 自制 液氨水（28%） 35mL d420 0.9g/mL 盐酸（10%） 20mL d420 1.047g/mL 碳酸钠 4g 四. 实验步骤 1. 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备: 将自制的对乙酰氨基苯磺酰氯粗品放入一个50mL 的烧杯中。 在通风橱内，搅拌下慢慢加入 35mL 浓氨水[1]（28%），立即发生放热反应生成糊状物。 加完氨水后，在室温下继续搅拌 10min，使反应完全。 将烧杯置于热水浴中，于70℃反应 10min，并不断搅拌，以除去多余的氨，然后将反应物冷至室温。 振荡下向反应混合液加入 10%的盐酸，至反应液使石蕊试纸变红（或对刚果红试纸显酸性）。 用冰水浴冷却反应混合物至 10℃，抽滤，用冷水洗涤。得到的粗产物可直接用于下步合成 [2]。 2. 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备: 将对乙酰氨基苯磺酰胺的粗品放入50mL 的圆底烧瓶中，加入 20mL10%的盐酸和一粒沸石。 装上一回流冷凝管，使混合物回流至固体全部溶解（约需10 分钟），然后再回流 0.5h[3]。 将反应液倒入一个大烧杯中，将其冷却至室温。 在搅拌下小心加入碳酸钠固体[4]（约需 4g），至反应液对石蕊试纸恰显碱性（Ph=7～8）[5]，在中和过程中，磺胺沉淀析出。 在冰水浴中将混合物充分冷却，抽滤 ，收集产品。 用热水重结晶产品并干燥。 称重，计算产率。 测定熔点。 纯的对氨基苯磺酰胺（磺胺）为一白色针状晶体，mp 165～166℃。五. 注意事项 本反应应需使用过量的氨以中和反应生成的氯化氢，并使氨不被质子化。 此产物对于水解反应来说已足够纯，若需纯品，可用 95%的乙醇进行重结晶，纯品的熔点为 220℃。 若溶液呈现黄色，可加入少量活性炭，煮沸，抽滤。 应少量分次加入固体碳酸钠，由于生成二氧化碳，每次加入后都会产生泡沫。 由于磺胺能溶于强酸和强碱中，故pH 值应控制在 7～8 间。