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化学羧酸及其衍生物第1页/共129页 上页下页退出10 羧酸及其衍生物10.1 羧酸 10.2 羧酸衍生物 返回第2页/共129页 上页下页退出10.1 羧 酸10.1.1 羧酸的构造和命名 10.1.2 羧酸的物理性质 10.1.3 羧酸的化学性质 10.1.4 重要的羧酸 10.1.5 羟基酸的化学性质 返回第3页/共129页 上页下页退出　　 羧酸是分子中含有 官能团的化合物，通常把这个官能团写作-COOH，称为羧基。除甲酸外，羧酸可以看成是烃的羧基衍生物，它的通式为R-COOH。10.1.1 羧酸的构造、分类和命名（1） 羧酸的构造返回第4页/共129页 上页下页退出π键p 、π共轭孤对电子p 、π共轭体系返回第5页/共129页 上页下页退出甲酸的结构返回动画第6页/共129页 上页下页退出（2）羧酸的命名10.1.1 羧酸的构造、分类和命名 许多羧酸有俗名，主要是根据其来源命名的。 例： HCOOH　蚁酸（甲酸） CH3COOH　醋酸（乙酸） 还有草酸、苹果酸和柠檬酸等。返回第7页/共129页 上页下页退出　　羧酸系统命名法是选择分子中含羧基的最长碳链为主链，根据主链上碳原子数目称为某酸。主链上碳原子的编号从羧基的碳原子开始，用阿拉伯字表示（也可以用希腊字母表示，即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β、γ……等）。（2）羧酸的命名返回第8页/共129页 上页下页退出例如： 4-甲基己酸 或（ γ -甲基己酸）返回第9页/共129页 上页下页退出 脂肪族二元羧酸的命名，是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸。 例如： HOOC-COOH 乙二酸（草酸） HOOC-CH=CH-COOH 丁烯二酸 （2）羧酸的命名返回第10页/共129页 上页下页退出 芳香族羧酸和脂环族羧酸可作为脂肪酸的芳基或脂环基的取代物来命名。 例如：苯甲酸 （安息香酸）α -萘乙酸邻苯二甲酸（2）羧酸的命名返回第11页/共129页 上页下页退出3-苯丙烯酸 （β-苯丙烯酸，肉桂酸）环戊基乙酸返回第12页/共129页 上页下页退出10.1.2 羧酸的物理性质 在室温下10个碳原子以下的饱和一元羧酸是液体。 10个碳原子以上的羧酸为石蜡固体，挥发性很低，无气味。 4～9个碳原子的脂肪酸具有腐败恶臭、动物的汗液和奶油发酵变坏的气味。 饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相似的 醇还要高。 饱和一元羧酸的熔点随分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化。 低级脂肪酸易溶于水，但随分子量的增高而降低。返回第13页/共129页 甲酸与水通过氢键缔合在固态和液态，羧酸主要以二聚体形式存在。低级的羧酸，在气相时仍以双分子缔合状态存在。上页下页退出返回第14页/共129页 上页下页退出10.1.3 羧酸的化学性质羧酸的主要反应部位：返回第15页/共129页 上页下页退出（1） 酸性 （2） 羧酸衍生物的生成 （3） 羧酸的还原 （4） 脱羧反应 （5） α-氢原子的卤代反应 10.1.3 羧酸的化学性质返回第16页/共129页 上页下页退出羧酸在水中有如下平衡：羧酸的酸度强弱，用离解常数Ka表示： 一般羧酸的Ka约在10-4～10-5之间， pKa值在3.5～5之间（pKa=-lgKa ），属于弱酸。大多数羧酸的比碳酸的酸性强。（1） 酸性 返回第17页/共129页 上页下页退出羧酸根负离子的结构两个碳氧键的键长相等，为0.127nm0.120nm0.134nm返回第18页/共129页 上页下页退出羧酸根负离子的结构返回动画第19页/共129页 上页下页退出pKapKa取代基团对酸性的影响返回第20页/共129页 上页下页退出pKa pKa取代基团对酸性的影响返回第21页/共129页 上页下页退出pKa4.172.98取代基团对酸性的影响形成分子内氢键，有利于羧酸负离子稳定，酸性增加 返回第22页/共129页 上页下页退出B＞C＞A＞D练习：比较下列化合物的酸性返回第23页/共129页 上页下页退出（2）羧酸衍生物的生成 羧酸分别与五卤化磷、五氧化二磷、醇和氨等试剂作用，可使羧基中的羟基分别被卤素（-X）、酰氧基 、烷氧基（-OR）及氨基（-NH2）取代而生成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。 分子中的 称为酰基。返回第24页/共129页 酰基酰基返回上页下页退出第25页/共129页 上页下页退出（3）羧酸的还原