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第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝 2 异丙醇铝为还原剂（Meerwein-Ponndorf-Verley）米尔魏因-庞多夫-韦莱 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应 2 异丙醇铝 第四节 羧酸及其衍生物的还原 一酰氯的还原 1 Rosenmund反应 1 Rosenmund罗森蒙德反应：催化氢化选择性还原醛的反应 酰氯用受过硫－喹啉毒化的钯催化剂进行催化还原，生成相应的醛： 反应物分子中存在硝基、卤素、酯基等基团时，不受影响。 第四节 羧酸及其衍生物的还原一酰氯的还原2 金属复氢化合物 2 金属复氢化合物为还原剂 第四节 羧酸及其衍生物的还原二酯及酰胺的还原1 酯还原成醇 1 酯还原成醇 ①金属复氢化合物为还原剂 Microbiology B.E Pruitt Jane J. Stein AN INTRODUCTION EIGHTH EDITION TORTORA ? FUNKE ? CASE 还原反应 概 述 Figure 5.1 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 1多相催化氢化 1 多相催化氢化法 （催化剂 Ni , Pd , Pt ） ①镍为催化剂: RNi(Raney Ni)(活性Ni): 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ②钯(Pd)为催化剂 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 ③铂（Pt）为催化剂 亚当斯催化剂 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 亚当斯1889年生于美国波士顿，1908年毕业于哈佛大学，曾在柏林Ｅ·费歇尔实验室从事博士后研究工作。这一年的国外学习为他以后一生的事业奠定了基础，使他成长为美国化学界最有代表性的人物之一 1913年回国后，亚当斯先在哈佛大学任讲师，主要研究课题是有机合成，他合成了许多药物，如丁卡因就是由他首次合成的。还有他合成的催化剂，后来成为实验室中最常用的一种催化剂，人们将其称为亚当斯催化剂。他对具有生理特效的天然产物也一直进行研究，并取得很多成果。此外他还对有机化学理论及美国有机化学工业都作出了很大贡献，他一生发表了405篇文章。 美国亚当斯化学奖 Roger Adams Award in Organic chemistry 创办时间: 1959年.世界最有成就的一些有机化学家、诺贝尔奖金获得者都曾获得过亚当斯奖。如1965年获诺贝尔化学奖金的美国人伍德沃德、1969年获诺贝尔奖金的英国人巴顿等。 颁奖机构： 美国化学协会（American Chemical Society） 通信地址：1155 Sixteenth St., N.W., Wsshington,D.C. 10036,U.S.A 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 多相氢化因素: 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原1多相催化氢化 第二节不饱和烃的还原 一 炔、烯烃的还原 2 均相催化反应 2 均相催化反应：(Ph3P)3RhCl, TTC(氯化(三苯瞵)合铑)、(Ph3P)3RuCl 苯 EtOH 丙酮 末端双键易氧化 单取代＞双取代＞三取代＞四取代 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 1 催化氢化 1 催化氢化 (高压高湿条件下） 第二节不饱和烃的还原二 芳烃的还原反应 2 Birch反应 2 Birch反应（伯奇还原） 芳香化合物用碱金属（钠、钾或锂）在液氨与醇（乙醇、异丙醇或仲丁醇）的混合液中还原，苯环可被还原成非共轭的1，4-环己二烯化合物。 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原 1 Clemmensen还原（酸性条件下反应) Zn-Hg 活性＞Zn 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应1 Clemmensen还原 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 2 黄鸣龙还原（碱性条件下还原） 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 第三节 醛、酮的还原反应一 还原成烃的反应 2 黄鸣龙还原 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 1 金属复氢化合物还原剂 LiAlH4 KBH4 (1)LiAlH4为还原剂 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 （ 2）KBH4 NaBH4 LiBH4 第三节 醛、酮的还原反应二 还原成醇的反应1 金属复氢化合物 Microbiology B