有机化学第二章烷烃.pptVIP

* * * * 有机化学 第二章　烷 烃 学习目标 1. 掌握烷烃的结构特点、同分异构现象、命名方法及主要化学性质； 2. 熟悉烷烃碳的四面体结构； 3. 了解烷烃碳原子杂化的特点。 烃是指由碳和氢两种元素组成的化合物，是其他各类有机化合物的母体，又称为碳氢化合物。根据烃的结构和性质的不同，烃可分为下列几类： 第一节 烷烃的结构和命名 一、烷烃的同系物 通式：CnH2n+2（n≥1）。从甲烷开始每增加1个碳原子，就相应增加2个氢原子。如果将碳原子数定为n，则氢原子数就是2n+2。 同系列：结构相似，具有同一通式，且在组成上相差1个或多个 CH2 基团的一系列化合物。 同系物：同系列中的各化合物之间互称同系物。 系列差：CH2。 二、烷烃的结构 （一）甲烷的分子结构 甲烷分子式为CH4，分子空间形状是正四面体形，碳原子处于正四面体的中心，4个氢原子占据正四面体的4个顶点，4个碳氢键的键长及键能完全相等，键角均为109.5°。 结构式 正四面体模型 球棍模型 比例模型 甲烷分子的结构式及模型 （二）烷烃中碳原子的成键方式 烷烃分子中，每个碳原子均为sp3杂化。 碳原子sp3杂化轨道与氢原子s轨道沿对称轴方向以“头碰头”方式重叠形成C-Hσ键。碳原子之间sp3杂化轨道沿对称轴方向以“头碰头”方式重叠形成C-Cσ键。 甲烷分子的形成 乙烷分子的形成 三、烷烃的同分异构现象 具有相同的分子组成，只是由于碳链结构不同而产生的同分异构现象称为碳链异构。例如：C5H12的3种碳链异构体为： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 烷烃分子中碳原子的类型 伯碳原子（一级或1°）：只与1个碳原子直接相连的碳原子； 仲碳原子（二级或2°）：与2个碳原子直接相连的碳原子； 叔碳原子（三级或3°）：与3个碳原子直接相连的碳原子； 季碳原子（四级或4°）：与4个碳原子直接相连的碳原子。 与此相对应，连接在伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称为伯氢原子(1°H)、仲氢原子(2°H)和叔氢原子(3°H)。 四、烷烃的命名 （一）普通命名法（习惯命名法） 1.根据分子中所含碳原子的数目称为“某烷”。碳原子数在10以下（包括10）的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；碳原子数在10以上的用中文数字十一、十二······表示。 CH4 C5H12 C8H18 C14H30 C20H42 甲烷 戊烷 辛烷 十四烷 二十烷 2.区别同分异构体 在“某烷”前冠以词头正、异、新。常把直链烷烃称为“正某烷”；只在碳链一端第二位碳原子上连有一个甲基的烷烃，按碳原子总数称为“异某烷”；只在碳链一端第二位碳原子上连有二个甲基的烷烃，按碳原子总数称为“新某烷”。例如： 正戊烷 异戊烷 新戊烷 （二）系统命名法 1.烷基 烷烃分子中去掉1个氢原子后所剩余的原子团。通式CnH2n+1―，用R-表示。 烷基 烷基名称 烷基 烷基名称 甲基 正丁基 乙基 异丁基 正丙基 仲丁基 异丙基 叔丁基 常见的烷基 2.烷烃的命名 无支链的烷烃，省略“正”字，称为“某烷”。结构复杂的烷烃按以下步骤进行命名： （1）选主链：选取最长碳链为主链，根据其所含的碳原子数目称为“某烷”，并以它作为母体，其它支链看作取代基。如有等长碳链时，应选择含取代基最多的碳链为主链。 （2）编号：从距离支链最近的一端开始，将主链碳原子依次进行编号，使支链（将其作为取代基）编号的位次最小。如果碳链两端等距离处有2个不同取代基时，则应使较小的取代基有尽可能小的编号。烷基顺序为：异丙基正丙基乙基甲基。 （3）命名 将取代基的名称写在母体名称的前面，并逐一标明取代基的位次，表示各位次的数字间用逗号隔开。如果有几个相同取代基，则在取代基前加上二、三……等字样，取代基的位次与名称之间加半字线；如果有几个不同的取代基，则依次按照较小的在前，较大的在后的次序。 2-甲基丁烷 2,4-二甲基己烷 2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 * * * *