2022年人教同步课堂《有机合成》5.ppt

　有机合成;;[读教材·填要点];3．有机合成的过程;二、逆合成分析法 1．逆合成分析法示意图 目标化合物?中间体?中间体?基础原料 2．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成 (1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将 酯基断开，得到 和 ．说明目标化合物可由 通过酯化反应得到． (2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是 ．;(3)乙二醇的前一步中间体是 可以通过 的加成反应而得到． (4)乙醇通过 与水加成得到．;根据以上分析，合成步骤如下：(用化学方程式表示) ① . ② ③ ．;⑤ . ;[先思考·再交流] 1．设计方案由氯乙烷合成乙二醇，并写出每步反应的化 学方程式．;2．邻甲基苯酚上的甲基被氧化成羧基时，所用的氧化剂 也能将酚羟基氧化，如何才能将邻甲基苯酚氧化为邻羟基苯甲酸？;3．均有C、H、O三种元素组成的有机物A、B、C、D， 它们之间存在如下转化关系： 化合物D能发生银镜反应，你能确定A、B、C、D都是什么物质吗？;答案：A为甲醇　B为甲醛　C为甲酸　D为甲酸甲酯 ;要点一　有机合成过程中官能团的引入、转化和消除;(3)通过不同的反应，改变官能团的位置，如： ;3．官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键． (2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基． (3)通过加成反应或氧化反应消除醛基．; 有机合成中，官能团的引入、转化或消除，实际上是利用合理的反应完成官能团的相互转化．;[例1]　以 为主要原料，并以Br2等其 他试剂制取 ，写出有关反应的化学方程式，并注明反应条件(已知碳链末端的羟基能转化为羧基)．;[解析]　(1)原料为 ，要引入—COOH，从提示可知，只有碳链末端的—OH(即—CH2OH)可氧化 成—COOH，所以首先要考虑在 上引入—OH. (2)引入—OH的方法： 转化成卤代烃，卤代烃水解．;1．可在有机物中引入羟基的反应类型是 (　　) ①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤氧化　⑥还原 A．①②⑥　　　　　　　　 B．①②⑤⑥ C．①④⑤⑥ D．①②③⑥;解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B;要点二　有机物的合成—————————————————;(3)芳香化合物的合成路线： ;3．有机合成路线的设计 ; 解有机合成题目的“三结合”： (1)正推和逆推相结合． (2)定性(官能团的引入和消去)与定量相结合． (3)已知(已有的官能团之间的相互转化)和信息相结合．;[例2]　(2010·盐城模拟)乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香气味，常用于化妆品工业和食品工业．下图是乙酸苯甲酯的一种合成路线(部分反应物、产物和反应条件略去)．;请回答： (1)运用逆合成分析法推断，C的结构简式为________．;(3)与 互为同分异构体的芳香化合物有 ________种，其中一种同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，该同分异构体的结构简式为___________________________________．;[解析]　D和 发生酯化反应生成