有机化学反应的研究高二化学苏教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第3课时有机化学反应的研究1.反应机理（反应历程） 反应物转变为生成物所经历的过程。 有机化学的反应机理揭示了反应中化学键因基团的相互作用而发生断裂形成新化学键。 为了探究甲烷取代反应的反应机理，人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究，记录到·Cl的核磁共振谱线和·CH3等基团的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。2.有机反应机理研究链引发：链增长：链终止：(1)甲烷取代反应的反应机理——自由基型链反应链引发：Cl2·Cl ＋ ·Cl 生成自由基链增长：·Cl＋CH4―→HCl＋·CH3 ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋·Cl生成自由基和分子链终止：·Cl＋·Cl―→Cl2 ·Cl＋·CH3―→CH3Cl生成分子总反应化学方程式：(2)反应机理的研究方法——同位素示踪法①将反应物中某元素的原子替换为该元素的同位素原子，反应后再检验该同位素原子所在的生成物，从而确定化学反应机理的一种方法。回忆:酸脱羟基，醇脱氢？＋H218O＋CH3CH2OH，②乙酸乙酯水解原理：将乙酸乙酯与H218O混合后加入稀H2SO4作催化剂，反应一段时间后检测到存在18O的物质有两种：一种是H218O，另一种是 于是判断酯水解时断裂的是酯基上的碳氧单键，在碳氧双键的碳原子上加上羟基（─18OH） ，反应的化学方程式为 明确了酯水解的反应机理，反过来也认识到了酯化反应的反应机理，即酸脱羟基，醇脱氢。[学以致用] P152、请你说说用同位素示踪法研究化学反应时，运用了同位素的什么性质？3、你还知道其他可用同位素示踪法研究的化学反应吗？请查阅资料予以说明。 2.放射性、稳定性3.研究铅盐在豆科植物内的分布和转移A．2Na218O2+2H2O→4Na18OH+O2↑B．2KMnO4+5H218O2+3H2SO4→K2SO4+2MnSO4+518O2↑+8H2O(3)乙烯和HBr加成反应的研究离子型反应 利用质谱仪可以检测出反应过程中产生的中间体——乙烯碳正离子( )，推断该反应为离子型反应 ，反应机理如下：第一步：HBr―→H＋＋Br－总反应的化学方程式：HBr＋CH2==CH2―→CH3CH2Br×正误判断(1)Cl2在水中也能产生Cl－，因此可以和CH4发生取代反应(　)(2)根据CH4和Cl2反应的机理，反应不能得到纯净的CH3Cl(　)(3)1 mol CH4和1 mol Cl2在光照条件下发生反应，得到1 mol CH3Cl和1 mol HCl(　)(4)同位素示踪法研究化学反应，利用的是同位素的化学性质不同(　)(5)含18O的乙醇和乙酸在浓硫酸作用下发生酯化反应，18O可以存在于生成的水中(　)√(6)CH3—CH==CH2和HBr的加成反应中，利用质谱仪检测出反应过程中产生两种中间体， ，则最终的加成产物应为2种(　)×××√ 已知CH2==CH2和HBr的加成反应是离子型反应，其机理是在反应过程中CH2==CH2首先和H＋形成中间体 ，然后再和Br－形成CH3CH2Br，试写出CH3—CH==CH2和HBr在一定条件下生成2-溴丙烷和1-溴丙烷的反应机理。深度思考提示　HBr―→H＋＋Br－马氏规则练习1.已知CH4与Cl2反应的产物中除CH3Cl外，还有CH2Cl2、CHCl3、CCl4。下列关于生成CH2Cl2的过程中，可能出现的是A.2Cl·＋CH4―→2HCl＋·CH2B.·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·C.·CH2Cl＋Cl―→CH2Cl2D.CH3Cl＋HCl CH2Cl2＋H2√解析　CH4和Cl2的反应为自由基型链反应，在生成CH2Cl2的过程中，应先生成·CH2Cl自由基，然后再和Cl2反应生成CH2Cl2和Cl·。2.已知CH3COOH在水溶液中存在下列平衡：当 和乙醇发生酯化反应时，不可能生成的是，A. B.C.H2O D.H218O√解析　乙酸和乙醇酯化反应的机理为羧酸脱羟基，醇脱去氢原子，据信息，18O可以存在于 或H218O中，不可能存在于 中，故B项不可能。3.乙酸和乙醇在浓H2SO4存在的条件下加热发生酯化反应，现有CH3CO18OH和CH3CH2OH两种有机物，在一定条件下反应生成酯，则生成酯的相对分子质量为A.88 B.90 C.92 D.86√解析　酯化反应原理是酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。所以合成的酯为CH3COOCH2CH3，不含有18O，则其相对分子质量为88。第一单元 有机化合物的结构专题2有机物的结构与分类2.1.1有机化合物碳原子的成键特点和结构的表示方法一、有机物中碳原子的成键特点1、碳原子的结构 在元素周期表中位于第二周期ⅣA族;碳原子价电子层有4个电