第十二专题 有机合成与推断.pptVIP

(2) 直接相连的原子在同一平面 上，单键可以旋转，因此W分子中所有原子可能都处在同一平 面上。 (3)X中含有两个羟基，W中含有两个羧基，二者发生酯化 反应消去两分子H2O，生成环状的酯。 (4)丙二醇有两种同分异构体，其中HOCH2CH2CH2OH符 合题意。 第三十页，共七十六页，2022年，8月28日 答案：(1)ACD (2) 16 (4)HOCH2CH2CH2OH (5)OHC—CHO＋2(C6H5)3P==CHCOOC2H5―→ H5C2OOCCH==CH—CH==CHCOOC2H5＋2(C6H5)3P==O 第三十一页，共七十六页，2022年，8月28日 【触类旁通】 1．根据下列物质转化关系图回答问题。 (1)化合物 A 含有的官能团是_____________________。 (2)1 mol A 与 2 mol H2 反应生成 1 mol E，其反应方程式是： ______________________________________________________。 羧基、醛基、碳碳双键 第三十二页，共七十六页，2022年，8月28日 (3)与 A 具有相同官能团的同分异构体 B 的结构简式是 __________________。 (4)B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D ，D 的结构简式是 _______________________。 (5)F 的结构简式是____________________；由 E 生成 F 的 反应类型是_____________________。 HOOCCHBrCHBrCOOH 酯化反应(或取代反应) 第三十三页，共七十六页，2022年，8月28日 有机推断的突破口。 1．特殊的现象和物理性质。 (1)特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3＋呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝 色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；苯酚无色，但因其在空气中部分 被氧化而显粉红色。 (2)特殊的气味：乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、 乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味； 乙炔常因混有 H2S、PH3等而带有臭味。 第三十四页，共七十六页，2022年，8月28日 (3)特殊的水溶性、熔沸点：苯酚常温时水溶性不大，但高 于65 ℃时可以与水以任意比互溶；常温下呈气态的物质有碳原 子数不大于 4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。 (4)特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药； 乙二醇可用作防冻液；甲醛的水溶液(俗称福尔马林)可用来消 毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。 2．特殊的化学性质、转化关系和反应。 (1)与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛类、 甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。 第三十五页，共七十六页，2022年，8月28日 (2)使溴水褪色的物质有含碳碳双键或碳碳三键的物质(加 成)、含醛基的物质(氧化)；酚类物质(取代)；液态饱和烃、液 态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳(萃取)。 (3)使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质有含碳碳双键或三键 的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖等都是 因氧化而褪色。 (4)直线形转化(与同一物质反应)： 醇 醛 羧酸；乙烯 乙醛 乙酸；炔烃 烯烃 烷烃；醇 醛 酸。 O2 O2 O2 O2 H2 H2 H2 O2 第三十六页，共七十六页，2022年，8月28日 3．特定的反应条件。 (1)“ ”或“ ”这是烷烃和烷基中的氢原子被取 代的反应条件。例如：①烷烃的取代； ②芳香烃及其他芳香 族化合物中侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。 (2)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 光照 hv 包括 (醛、酮)、苯环的加成。 第三十七页，共七十六页，2022年，8月28日 浓硫酸 △ NaOH 醇溶液 △ 浓NaOH 醇溶液 △ NaOH 水溶液