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2-噻誓由来噻史学 2-羟色胺（3）是一种重要的合成头孢菌素药物的中心素。头孢菌素母核的7-氨基丙烯酸（7-aca）的结构可以改善药物的抗菌活性。早在1966年Woodward就合成了头孢噻吩,近年来国外用3又研制出许多新的头孢菌素抗生素,有头孢三唑(Cefetrizole),头孢西丁(Cefoxitin),头孢尼特罗(Nitrocefin)和呋烟腙(Furilazone)等。3的文献合成方法主要有三种:(1)Scheme 1中2-氯甲基噻吩很不稳定,不能长时间存放,只能低温保存,密闭时有爆炸的危险,1,2两步产率低,且需用剧毒物质氰化钠;(2)Scheme 2要高压操作,条件较苛刻;(3)Scheme 3虽然只有一步反应但原料不易获得且要消耗大量的碘。本文参考文献方法,以噻吩为原料,在碘的催化下与乙酸酐进行Friedel-Crafts酰基化反应生成2-乙酰噻吩(1),1在三氟化硼催化下用四醋酸铅氧化重排生成2-噻吩酰甲酯(2),2经水解得3(Scheme 4)。该路线反应条件温和、反应时间短、易操作、总收率高,较之文献报道的方法更为可取,适于规模生产。 1 实验部分 1.1 红外光谱测定 北京X4 数字显微熔点测定仪(温度未校正);美国AV400型核磁共振仪(400MHz,CDCl3);上海ZF-2型三用紫外仪;美国BIO-RADFTS-135型傅立叶红外光谱仪(BKr压片)。