有机化学课件：第1章 绪论.pptVIP

1-27 共价键的断裂和有机化学反应的类型 共价键均裂与自由基反应 共价键均裂 自由基：带有未成对电子的原子或基团，活泼的反应中间体 有自由基参加的反应称为自由基反应 产生自由基的条件： 光照或高温下的气相反应 非极性溶剂中，在自由基引发剂引发下的液相反应 1-28 共价键异裂与离子型反应 进行离子型反应的化合物多为极性分子或易极化的分子。一般是在酸、碱或催化剂存在下，在极性溶剂中发生的液相反应。 反应过程中产生正负离子的反应称为离子型反应 共价键异裂 有机物异裂后能产生碳正离子或碳负离子 碳正离子 亲核反应 碳正离子和碳负离子也是活泼的反应中间体 碳负离子 1-29 亲电反应 亲电试剂 亲核试剂 亲核试剂 1-30 　 反应中，旧键的断裂和新键的形成是同时发生的，是协同一步完成的，经过过渡态，不产生自由基和离子等反应中间体。如Diels-Alder反应，其中原 ? 键的断裂和新 ? 键及新 ? 键的生成就是经过六元环状过渡态协同一步完成的。 协同反应： 离子型反应 亲电反应 亲核反应 亲电取代反应 亲电加成反应 亲核取代反应 亲核加成反应 返回 1-31 模型表示 Kekulé模型(球棒模型) Stuart模型(比例模型) 有机化合物分子结构的表达 分子结构：分子中各原子之间的结合方式、排列顺序以及在空间的位置 ※ 1-32 书面表示 实线式（价键式）：用短线表示共价键 结构式：表示化合物分子结构的一种化学式 Lewis结构式（电子式）：用电子对表示共价键 示性式（缩写式）： 骨架式：不写氢原子，拐角为CH2，线端为CH3 1-33 1-34 楔形式(伞形式) 锯架式(透视式) 分子的立体形象的表达——立体结构式 Newman 投影式 返回 分子间相互作用力 偶极-偶极相互作用 极性分子 丙酮b.p.：56℃ 丁烷b.p.：-0.5℃ 1-35 色散力 非极性分子中，电子运动产生瞬间偶极，通过诱导作用，影响邻近分子的电荷分布，产生诱导偶极。两分子间电荷相反区域相互吸引的作用力称为色散力。它是一种普遍存在的很弱的分子间力。 1-36 氢键 A、B：电负性大 原子半径小 活泼氢 δ- δ+ O、N、F 氢键是一种很强的偶极-偶极相互作用 1-37 氢键 ＞＞ 偶极-偶极相互作用 ＞ 色散力 ※ 返回 乙醇的沸点78.5℃，丙烷-42.1℃。 有机酸碱的概念 Bronsted酸碱理论——质子酸碱理论 定义： 酸是质子的给予体，如HCl，NH4+,H2PO4- 碱是质子的接受体，如Cl-，NH3 ，HPO4= 酸与碱的关系： 满足上述关系的一对酸和碱称为共轭酸碱 酸越强，它的共轭碱越弱 碱越强，它的共轭酸越弱 反应实质：质子在共轭酸碱对间的转移 1-38 1-39 酸 碱 酸的共轭碱 碱的共轭酸 酸碱强度：pKa越小，酸性越强 pKb越小，碱性越强 Lewis酸碱理论——电子酸碱理论 定义： 酸是电子对的接受体 碱是电子对的给予体 酸碱反应的实质是形成配位键，生成酸碱配合物 酸碱平衡总是有利于生成较弱的酸和较弱的碱 ※ 1-40 碱 酸 酸碱配合物 Lewis酸 (缺电子的物质) 分子： BF3、AlCl3、SnCl2、FeCl3 金属离子： Li+、Ag+、Cu2+ 正离子： R+、Br+、NO2+、H+ Lewis酸碱物质的类型： Lewis碱 (富电子的物质) 分子： NH3、RNH2、ROH 负离子： X-、OH-、RO-、R- π键： 烯烃、芳烃 返回 有机化合物的分类 按碳的骨架分类 链状化合物 环状化合物 碳环化合物 杂环化合物 脂肪环 芳香环 按官能团分类 官能团(功能基、功能团)：有机化合物分子结构中能反映出化学性质的原子或基团 1-41 醇类和酚类 -OH (羟基) 羧酸类 -COOH (羧基) 醛 类 -CHO (醛基) 胺 类 -NH2 (氨基) 有机化合物主要官能团 分子结构中的能反映化合物性质的特殊化学键，如： 酯键 酐键 酰胺键 1-42 特征化学键 * 课 前 介 绍 E-mail：cexdliu@scut.edu.cn 主讲教师：刘晓冬 教材：有机化学（第五版） 天津大学有机化学教研室，张文勤、郑艳等， 高等教育出版社出版（2014）