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2-丁基-n-芳基苄胺类化合物的合成及生物活性研究 n-（2，5-二氯丁基）-6-氯-2-（4-6-二羟基二羧基）-5c（代码sioc0891）是中国科学院上海光学研究所和浙江省化工研究院发现的一种新型的抗炎剂。该菌株于1号获得国家专利许可，并宣布pct国际专利许可并获得美国专利许可。本文对SIOC0991的合成方法、对杂草的活性及对棉花安全性进行了研究, 旨在为该化合物的进一步开发应用提供一定的依据。 化合物的合成线路如下: 1 材料和方法 1.1 仪器和合成试剂 Varian INVOA400核磁共振仪;Finnigan Trace 2000质谱仪;LC-AT高效液相色谱仪;WRS-1A型数字熔点仪 (温度未校正) ;RTOP-310D人工气候箱;3WPSHZ-700E全自动喷雾塔。合成所用试剂均为市售AR或CP级, 经常规处理。供试药剂为99.4% SIOC0991原药, 由中国科学院上海有机化学研究所合成, 用丙酮溶解后加入含质量分数0.1%吐温-80的蒸馏水配制成所需浓度药液备用。 1.2 目标化合物sioc299的合成 由2, 5-二氯苯胺与6-氯水杨醛进行缩合、还原反应, 得到N- (2, 5-二氯苯基) -6-氯-2-羟基苄胺, 再与4, 6-二甲氧基-2-甲砜基嘧啶发生亲核取代反应, 得到目标化合物SIOC0991, 熔点为93～96℃, 纯度经HPLC检测为99.4%。1H NMR (DMSO-d6) ,δ:3.68 (6H, s) , 4.45 (2H, d) , 5.17 (1H, t) , 5.94 (1H, s) , 6.58 (1H, dd) , 6.81 (1H, d) , 7.16 (1H, d) , 7.24 (1H, dd) , 7.39～7.47 (2H, m) 。MS-ESI,m/z:440 (M++1) , 462 (M++23) 。 1.3 3三项活性的测定 1.3.1 种叶片的诱导诱导叶片处理 测试靶标选用稗草Echinochloa crusgalli(L.) Beauv、马唐Digitaria sanguinalis(L.) Scop、狗尾草Setaria viridis(L.) Beauv 3种单子叶杂草和反枝苋Amaranthus retroflexusL.、芥菜Brassica junceaCoss.、鳢肠Eclipta prostrateL.3种阔叶杂草。采用温室盆栽茎叶喷雾法。将供试杂草种子分单、双子叶均匀播入内径9 cm的盆钵中, 于温度25～35℃、空气湿度保持在50%～90%的温室中培养。待单子叶植物长到2.0～2.5叶期、双子叶植物长到2片真叶期时在全自动喷雾塔 (喷药面积 0.128 1 m2, 药液量10 mL, 工作压力0.2 MPa, 着液量为31.91%) 上进行芽后茎叶处理, 药液有效剂量设定为37.5、75、150 g/hm2, 另设清水为空白对照, 每处理4次重复, 处理后静置4～5 h, 待叶片上药液干后, 移入温室内培养。每天观察植株生长情况, 定期记录受害症状, 20 d后采用0～100分级目测法目测综合除草活性。 1.3.2 茎叶喷雾处理 测试靶标选用水稻Oryza sativaL.、玉米Zea maysL.、小麦Triticum aestivumL.、油菜Brassica napusL.、棉花Gossypium hirsutumL.和大豆Glycine max(L.) Merrill。采用温室盆栽茎叶喷雾法。先将供试作物种子 (品种:水稻, 绍糯9714;玉米, 苏玉1号;小麦, 杨麦11号;油菜, 华杂4号;棉花, 泗棉4号;大豆, 辽鲜1号) 于设定温度为28℃、相对湿度为80%的人工气候箱中催芽。挑选均匀一致的露白种子播入内径为12 cm的盆钵中, 于温室中培养 (培养条件同1.3.1节) 。待生长到一定时期 (水稻、玉米、小麦1.5～2.5叶期, 油菜、棉花、大豆2真叶期) 在全自动喷雾塔上进行定量茎叶喷雾处理 (喷雾参数同1.3.1节) , 有效剂量设定为75、150、225 g/hm2, 另设清水为空白对照, 每处理4次重复。处理后静置4～5 h, 待叶片上药液晾干后, 置于温室中生长, 定期观察植株生长情况, 记录受害症状。25 d 后采用0～100分级目测法目测作物受害程度。 1.3.3 棉、反枝苋对鲜重的影响 采用温室盆栽茎叶喷雾法。以目标作物棉花 (品种为“泗棉4号”) 和棉田杂草反枝苋为测试靶标 (反枝苋培养条件同1.3.1节, 棉花培养条件同1.3.2节) , 待反枝苋长到2～3片真叶期, 棉花长到4片真叶期时, 在自动喷雾塔上进行茎叶喷雾处理 (喷雾参数同1.3.1节) , 棉花处理的有效剂量设定为600、