华中农业大学《有机化学》第八章 醛酮醌.pptxVIP

8.1醛酮简介和命名;

按烃基的类型：脂肪族醛酮；脂环族醛酮；芳香族醛酮等。

按醛酮分子中羰基数目：一元醛酮、多元醛酮等。;

4321

H3CCHCHCHO

H3CCH3

OO;

羰基碳和氧都是sp2杂化，形成极化的π键。;

强极性；沸点比分子量近似的烷高；无H氢键，沸点低于醇;

OR

HH

/

O;

8.2亲核加成反应;

a-H参与的反应H

R1

C

R2;;

醛、脂肪族甲基酮和C8以下环酮能反应。;

影响C=O加成反应的因素：

羰基C原子上正电荷密度(电子效应)

C=O碳上所连基团（立体位阻）

碳原子上正电荷密度越大，越有利于反应：

CCl3-CHOH2C=OCH3CHO(CH3)2C=O;

C=O碳上所连基团越小，越有利于反应。

H2C=OCH3CHOC6H5CHO(CH3)2C=OCH3COC6H5

共轭效应减弱羰基碳上的正电荷密度。;

a-羟基磺酸钠与稀酸或稀碱共热，能分解生成原来的醛酮。

鉴定醛、脂肪甲基酮和环酮；

分离纯化醛、脂肪甲基酮和环酮。;