华中农业大学《有机化学》第十二章 杂环化合物与生物碱.pptxVIP

有机化学

OrganicChemistry;;

杂环的定义和结构;

杂环：由碳和非碳原子组成的环。

狭义的杂环通常是指有一定芳香性的含杂原子的环状化合物。

可按照杂原子种类、环大小等分类。;

杂环上的取代基，以杂原子开始，依次以1,2,3,4,5等标记。如果有几个不同的杂原子，以O、S、N先后次序编，并尽量使杂原子序号之和最小。;;

嚷吩、吆咯、味嘀具备芳香性，且芳香性依次递减。;

吡啶是六元杂环，也具备芳香性。;

1.冠醚是杂环吗？

2.吡咯和吡啶都是平面的吗？为什么？

3.还有哪些六元杂环？;

有机化学

OrganicChemistry;

杂环的电子特性;

噻吩、吡咯、呋喃有6个π电子，而只有5个原子，因此五元;

吡啶是六元杂环，具备芳香性。氮原子电负性较大，因此会使环上碳原子电荷密度降低，难以发生亲电取代，且取代一;

思考题：

五元杂环和六元杂环哪个更可能是路易斯酸或碱？;

有机化学

OrganicChemistry;

杂环的化学性质;

1.酸碱性

试根据吡咯、吡啶的结构来推测其酸碱性。;

吡啶——一种常用的有机碱;

2.亲电取代

五元杂环易亲电取代，且优先α位；如卤化、硝化、磺化、傅克反应等（注意，呋喃、吡咯对酸敏感）。

缺电子芳杂环则难以亲电取代，且优先β位。吡啶的亲电取代一般在较剧烈条件下进行，而且难以发生傅克反