华中农业大学《有机化学》第九周 羧酸、羧酸衍生物和取代酸.pptxVIP

9.1羧酸简介及命名;

分类：

按照烃基类型：(饱和/不饱和)脂肪酸或脂环酸；芳环酸；

按照羧基个数：一元羧酸、多元羧酸;

开链脂肪酸：含羧基的最长碳链作母体，且羧基碳处于链端，位次省略。;

脂环羧酸、含芳香基的羧酸，脂环基、芳香基作为取代基。;

羧基中C为sp2杂化，羟基上O的孤电子对与C=O的π发生p-π共轭。O-H的极性大大增加，酸性增强。

羰基正电性降低，羧基被亲核试剂进攻的能力降低。;

易双分子缔合体，形成二聚体，因此，羧酸熔、沸点均很高。;

9.2羧酸的酸性及衍生物生成;

脱羧反应

酸性

α-H的卤代2取代衍生化

羧酸化学反应的位点;

CH?COOH+NaHCO?

酸性比碳酸强;

Acid;

FCH?COOH;

ABC

BAC;

羧酸衍生物的生成①酰卤的生成：羧基上的羟基被卤素取代。

.。m..;

羧酸衍生物的生成②酸酐的生成：须强脱水剂(P?Os等);

羧酸衍生物的生成

③酯的生成。;

羧酸衍生物的生成;

9.3羧酸热分解、a-H卤化和还原反应;

①—元羧酸热分解

碱性条件下强热，羧基以二氧化碳的形式脱去，得到烃。长链羧酸在脱羧过程中碳链不规则断裂。