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五次真题——有机选考有机推断

2015.10.32．【加试题】（10分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：请回答：

已知：

（1）D的结构简式 。 （2）下列说法正确的是 。

A.化合物A不能发生取代反应 B．化合物B能发生银镜反应 C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应

E＋F→G的化学方程式是 。

写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式 。

①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；

②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。

2016.4.32【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。

已知：

请回答：（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体

①红光光谱标明分子中含有 结构；

②1H—NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。

设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）

下列说法不．正．确．的是

A．化合物B能使Br/CCl

溶液褪色 B．化合物C能发生银镜反应

2

C．化合物F能与FeCl

（4）写出化合物的结构简式：D；E

（4）写出化合物的结构简式：D

；E

4

发生显色反应 D．新抗凝的分子式为C H NO

19 15 6

G→H的化学方程式是

2016.10.32．【加试题】(10分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。

已知：化合物A、E、F互为同分异构体。

请回答：(1)下列说法不．正．确．的是

化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应

C．化合物E能发生取代反应

化合物D能发生水解反应

D．化合物F能形成内盐

B+C→D的化学方程式是 。

化合物G的结构简式是 。

写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构筒式 。

①红外光谱检测表明分子中含有醛基，

②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

2017.4.32．【加试题】(10分)某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：

CH3NH2

O

C5H

A

13NO2

SOCl2

BC5H11NCl2

F

ON

O

NaNH2 H2O H+

CC8H7N

D H+ E

O

哌替啶

NaCN HO

∣ NaNH ∣

已知：RX———→RCN——2→RCOOH RX＋H－C－CN————2→R－C－CN

H+ ∣ ∣

请回答：

A→B的反应类型是 。

下列说法不．正．确．的是 。

A．化合物A的官能团是硝基 B．化合物B可发生消去反应C．化合物E能发生加成反应 D．哌替啶的分子式是C15H21NO2

写出B＋C→D的化学反应方程式 。

设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。

写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式 。

①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；

②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。

2017.11.32．【加试题】(10分)某研究小组按下列路线合成药物胃复安：

AC7H7NO

AC7H7NO3

CHOH

3

H+

B

CHCOOH

3

C

C10H11NO4

两步反应

D

C11H12ClNO4

EC6H16N2

F

HO

2

Cl N N

H

H2N O

胃复安

(CH)SO

HNR

已知： OH———3—2

请回答：

—4→

OCH3；RCOOR——2—→RCONHR

化合物A的结构简式 。

下列说法不．正．确．的是 。

3A．化合物B能发生加成反应 B．化合物D能与FeCl

3

溶液发生显色反应

1322 3 2C．化合物E具有碱性 D．胃复安的分子式是

1322 3 2

设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选) 。

写出D＋E→F的化学方程式 。

写出化合物E可能的同分异构体的结构简式 ，须同时符合：

RCOClRCON已知：HNOHOCHCHN2 2RXRN①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；

RCOCl

RCON

已知：HN

O