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专注:心无旁骛,万事可破
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第三节醛酮
[核心素养发展目标]1.通过对醛基中原子成键情况的分析,了解醛类的结构特点,理解乙醛的化学性质与醛基的关系,学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响,关注有机化合物安全使用的问题。
一、乙醛
1.乙醛的组成和物理性质
(1)乙醛的分子式:C2H4O,结构式:,结构简式:CH3CHO,官能团:—CHO或。
(2)乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。
2.乙醛的化学性质
乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。
(1)加成反应
①催化加氢
+H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2—OH(又称还原反应)
②与HCN加成
+H—CN―→
2-羟基丙腈
在醛基的碳氧双键中,氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时,氧原子连接带正电荷的原子或原子团,碳原子连接带负电荷的原子或原子团。
(2)氧化反应
①与银氨溶液反应
实验操作
实验现象
向A中滴加氨水,现象为先产生白色沉淀后变澄清,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有关反应的化学方程式
A中:AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3、AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O;
C中:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
②与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
A中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中溶液有砖红色沉淀产生
有关反应的化学方程式
A中:2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4;
C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
③催化氧化
乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下,能被氧气氧化成乙酸:
+O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。
(1)乙醛与银氨溶液反应又叫做银镜反应,常用来检验醛基,或有醛基结构,也能发生银镜反应。
(2)乙醛可以被银氨溶液和新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化,更能与溴水、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色()
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离()
(3)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛()
(4)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止()
(5)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应()
答案(1)√(2)×(3)×(4)×(5)√
1.下列有关银镜反应实验的说法不正确的是()
A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管,再用蒸馏水洗涤
B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水,直至产生的沉淀恰好溶解,配得银氨溶液
C.采用水浴加热,不能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
答案D
2.某学生做乙醛的还原性实验时,取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液,加热,结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是()
A.加入NaOH溶液的量不够
B.加入乙醛的量太少
C.加入CuSO4溶液的量不够
D.加入乙醛的量太多
答案A
3.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化:
1,2-二溴乙烷eq\o(←――――,\s\up7(溴水),\s\do5())气体eq\o(←―――――,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))Aeq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(还原))Beq\o(――→,\s\up7(氧化))C
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。
(1)A、B、C的结构简式和名称依次是______________、_______________、______________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
①A→B的化学方程式为_________________________________________________________;
②B→C的化学方程式为_______________
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