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有机推断命题（原创）
21.由甲苯等其他物质作为原料可以合成重要的医药中间体有机物Q，其流程如下图所示：
已知：=1\*GB3①苯酚易被氧化=2\*GB3②
=3\*GB3③
=4\*GB3④
回答下列问题：
(1)D中所含的官能团名称是
(2)下列说法正确的是
A.由A到B的反应条件为常压下加热NaOH的水溶液
B.由B到C的反应为取代反应，由E到F的反应是消去反应
C.D的分子式为C9H10O2
D.1molQ能与7molH2发生加成反应，也能与1molNaOH发生水解反应
(3)有机物F有很多同分异构体，写出能发生银镜反应的所有同分异构体
(4)写出D、E、G、H制备Q的化学方程式：
(5)请结合题目中的信息设计由原料B制备某一种目标产物()的合成线路(用流程图表示；无机试剂及题目中条件试剂任选)。
【试题来源】原创
【参考答案及评分标准】
(1)酚羟基、羰基(各1分，共2分)
(2)CD(2分，漏选扣1分，错选不得分)
(3)(2分，写2个不得分，写3个得1分，写4个得2分，若有写错1个扣1分，扣完为止)
(4)
(2分，任一反应物写错不得分，生成物中H2O未写扣1分)
(5)
(2分，写错1步扣1分，扣完为止，但若甲基被氧化成羧基的顺序写错不得分，其中第一乙酰氯的条件也可写成乙酸酐)
【解析】
根据提示信息=2\*GB3②=3\*GB3③及目标合成物并用正逆推结合法确定得A、B、C为苯环对位的物质，并且从题目中得到信息酚羟基可与乙酰氯制备酯类物质，再根据信息提示=4\*GB3④及断键方法确定D、E、G物质，另外根据信息提示=1\*GB3①及题目中的条件信息设计合成线路时必须使B物质先与酰氯反应然后氧化甲基，最后再使酯基迁移变成酚羟基和乙酰基。
【命题意图】
主要考查了有机推断、官能团的性质、同分异构体与化学方程式的书写、反应类型判断、合成路线设计等知识，侧重考查考生正逆推法相结合的推断能力，对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力以及信息迁移应用能力等。本题考试范围为选考范围中选修5《有机化学》，本题设计的每步反应有的始于书本，有的高于书本，较大程度考验了学生的信息迁移及知识综合利用能力。第1小题考查官能团的名称；第2小题重考察物质的性质及物质间转化的反应类型；第3小题突出了同分异构体的书写；第4小题重在化学方程式的书写；第5小题考查考生是否能根据已学知识结合题给信息进行处理和迁移应用。
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