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美沙拉嗪的合成与工艺改进
一、合成路线：
（一）水杨酸硝化一5-硝基水杨酸
步骤：将水杨酸（13.8g）,30ml水加入250ml三口瓶中（三口瓶装有冷凝器，
温度计和滴液漏斗），升温至70摄氏度；
缓缓滴加混酸（20ml浓硫酸：14.5ml浓硝酸），保持温度在70-80^，滴毕，保持反应一到两个小时；
倒入盛有冰块的大烧杯中，冰水约为150ml，静置一个小时。溶液析出大量品体，抽滤，洗涤，得粗品。再将粗品加热溶解至沸腾，热抽滤，将滤液用冰水冷却后重结品。得淡黄色结品。
装置图:
1、
2、
搅拌器、三口烧瓶、温度计、球形冷凝管
抽滤装置（布氏漏斗）
（二）5-硝基水杨酸的还原
步骤：
在三口烧瓶中加入60ml水，升温60摄氏度以上，加浓盐酸4.2ml，4g活化铁粉，100oC左右加热回流后，交替加入6g铁粉和10g5-硝基水杨酸，保持该温度搅拌一小时。反应后，用40%氢氧化钠调至碱性，过滤，洗涤。向滤液和洗液的混合液中加入约1.3克保险粉，搅拌，过滤，用40%硫酸调PH2-3，析出，过滤，干燥，得粗品。
粗品加入烧杯中用100ml水、活性炭和4.5ml浓硫酸，加热回流，趁热过滤，冷却，用15%氨水调PH2-3，析出固体，过滤，水洗，干燥，得淡白品体。
装置图:
试剂:水杨酸、混酸（含硫酸和浓硝酸）、浓盐酸、硫酸、铁粉、烧碱溶液、保险粉（连二亚硫酸钠）、氨水、活性炭等。
仪器：搅拌器、250ml三口烧瓶、冷凝管、烧杯、布氏漏斗、量筒、滤瓶、电热套、玻璃棒、PH试纸、熔点仪、温度计。
二、实验因素分析与分配
因素
水杨酸：浓硝酸
温度/oC
反应时间/h
1
1:1
60
1.0h
2
1:2
65
2.0h
3
1:3
70
3.0h
正交方案试验表
实验号
水平组合
n（水杨酸）：n（浓硝酸）
反应温度（°C）
反应时间（h）
产率（%）
1
A1B1C1
1:1
60
1.0
2
A1B2C2
1:1
65
2.0
3
A1B3C3
1:1
70
3.0
4
A2B1C2
1:2
60
2.0
5
A2B2C3
1:2
65
3.0
6
A2B3C1
1:2
70
1.0
7
A3B1C3
1:3
60
3.0
8
A3B2C1
1:3
65
1.0
9
A3B3C2
1:3
70
2.0
三、产物定性定量分析
1、 紫外吸收光谱（UV）
取本品适量，溶于O.01mol/L氢氧化钠溶液中，在紫外分光光度计上扫描（扫描范围200。400nm）。结果可见在216.8nm和330.0nm处有两个吸收峰，分别归属于苯环B带和K带。
2、 元素分析
样品经105^干燥到恒重后，经自动CHN测定仪分别测定碳、氢、氮的百分含量，测定3次，取平均值，结果见下表。
编号
C(%)
H(%)
N(%)
0(%)
1
54.66
4.61
9.20
2
54.30
4.80
9.07
3
54.76
4.68
9.05
平均值
54.57
4.70
9.11
计算值
54.90
4.58
9.15
31.37
实侧值与理论算值基本一致，根据实测值计算本品分子中的氢、氮、氧原子数，与所示分子式一致。
碳原子数：153X54.57%：12=6.96^7（个）
氢原子数：153X4.70%：1=7.19^7（个）
氮原子数：153X911%：14=1.00^1（个）
氧原子数：153X（1-0.5457.0.047-0.0911）^16=3.02^3（个）
3、红外吸收光谱（IR）
样品以K/3r压片，于红外光谱仪上扫描，扫描范围5000.300cm一，得红外吸收光谱。
红外吸收光谱吸收峰及解析表
样品吸收率(cm-1)
吸收强度
基团及振动类型
3400
VS
羟基和羧基0-H键伸展振动吸收峰
27002500
VS
胺基N-H键伸展振动吸收峰
1630
S
羧基C=O键伸展振动吸收峰
15701470
S
苯环C=C键伸展振动吸收峰
1320
S
苯酚C—O键伸展振动吸收峰
805
S
苯环相邻氢C—H伸展振动吸收峰
解析：3400cm。峰为芳酸和酚中羟基的O.H键的伸展振动吸收峰，2700cm~,2500cm’1峰为芳胺基N.H的伸展振动吸收峰，1630cm’1峰为芳酸的C=O键伸展振动吸收峰，1320cm’1为苯酚C.0键伸展振动的吸收峰，上述数据提示分子中存在羟基、羧基和胺基，1570cm~,1470cm。峰为苯环骨架振动吸收峰，805cm。1为苯环上相邻氢原子伸展振动吸收峰。
4、熔点测定
美沙拉嗪的溶点为280oC
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