原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
羰基的还原
字体：小中大|打印发表于：2007-8-1819:26 作者：Free^Style 来源：小蚂蚁化学门户网站
最近看了几本有机考研参考书，将那些书上总结的羰基还原反应我自己再概括了一下，如下若有错误还请指正，谢谢！
1） 催化氢化
用Pt,Pb,Ni等作催化剂，醛酮很容易还原成醇;若分子中有C=C,则C=C比C=O更容易被还
原.
2） 用氢化锂铝还原
分子中的C=C不被还原;氢化锂铝还能还原酯基等，但三叔丁基氢化锂铝可以选择性还原羰
基而不还原酯基
3） 用硼氢化钠还原
与羰基不共轭的C=C不被还原，但有C=O共轭的C=C可被还原;硼氢化钠除还原羰基以外
还可以还原酰氯，但不能还原酯基
4） 用乙硼烷还原
乙硼烷除还原羰基以外还可以还原碳碳不饱和键
5） 酮的双分子还原
用活泼金属可将醇还原为频那醇，若分子中有与羰基共轭的C=C,一般是C=C先被还原
6） 用醇铝还原
异丙醇铝是一个选择性很高的醛酮还原剂，异丙醇铝将氢负离子转移给醛酮.使醛酮还原，而
自身边成丙酮
7） 克莱门森Clemmenen还原法
醛或酮与锌汞试剂和浓盐酸一起加热,C=O被还原成一CH[size=10.5pt]2—
8） Wolff—Kishner—黄鸣龙还原法
将醛或酮，氢氧化钠,肼和一缩二乙二醇一同加热，可将C=O还原成一CH[size=10.5pt]2—
以上几点的羰基不包括羧基中的羰基
羧酸不易被还原，但用LiAlH[size=10.5pt]4可把羧酸直接还原成醇
图片1（在下面）
用锂一甲胺还原羧酸可得醛
图片2（在下面）
NaBH[size=10.5pt]4只能还原醛酮和酰氯不能还原酯,Zn—Hg/浓HCl可将醛酮还原为亚甲基
LiAlH[size=10.5pt]4既可将醛酮还原又可还原酯
另:酰氯的一些反应
酰氯用三叔丁基氢化铝锂在低温下还原得醛
在Pd/PdSO4催化下，酰氯用氢气还原则生成醛 称为Rosenmund还原
酰氯与等摩尔的格式试剂在低温下，特别是无水FeCl3存在下，产物为酮.
若格式试剂过量则生成的酮继续反应生成叔醇
用二烃基酮锂还原得酮
用有机镉化合物还原也得酮
用氢化铝锂还原生成醇
[本帖最后由Free^Style于2007-8-1905:10PM编辑]
文档评论（0）