- 1、本文档共62页,可阅读全部内容。
- 2、原创力文档(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
- 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
- 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
第五章脂环烃;目录1;目录2;5.1.1定义;5.1.2分类;有机化学;分子中碳环的多少;桥环、螺环和特殊环;桥环、螺环和特殊环;5.1.3单环脂烃的命名;命名;例:;练习;5.1.3.2桥环的命名;桥环的结构;桥环烃的命名:;3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷;环上有官能团或取代基时,并不按它们编号,仍按“先编大环,后编小环”的次序编号。
连有官能团或取代基时,在不违反桥环编号原则的前提下,使(官能团)双键或取代基的位置尽可能的小。例:;螺环烃的命名;螺环烃的命名;5.1.3.4特殊环的命名;顺反异构的命名;5.2脂环烃的物理性质;5.3脂环烃的化学性质;5.3.1与开链烃类似的性质;2.氧化反应;在更强烈的条件下,与强氧化剂及催化剂的作用下,则可以被氧化成不同的产物。;5.3.2.1加成反应;加成反应;练习:用化学方法鉴别下列化合物:;3.加HX与加卤素相似,环丙烷在室温下即可反应,环丁烷需加热才能反应,随环的增大,反应趋于困难。
一般情况下,环烷烃加H2、X2、HX只适用于环丙烷、环丁烷和环戊烷等三个中小环烷烃,对环己烷及其以上环烷烃则不适用,它们一般不再发生加成反应。如:;加卤化氢与马氏规则;5.3.2环烯烃和环二烯烃的反应(P100)自学;
环烷烃的稳定性与化学性质联系密切。环越稳定,则化学性质越不活泼,不易发生化学反应;相反,环越不稳定,化学性质越活泼。;燃烧热是指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。它的大小反映分子能量的高低。;环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异;热力学数据表明:;为什么小环化合物不稳定?;角张力(拜尔张力):与正常键角偏差而引起的张力。;现代物理方法测定,环丙烷分子中:键角C-C-C=105.5°;
H-C-H=114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键(香蕉键)相互交盖的。;在环丙烷分子中,电子云的重叠不能沿着SP3轨道轴对称重叠,只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠,形成弯曲键(香蕉键),其键角为105.5°,因键角要从109.5°压缩到105.5°,故环有一定的张力。??种张力是由于键角偏差引起的,称为角张力。
;与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的
小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,见右图:;3)环戊烷的构象;船式构象;不存在:
非键张力;
扭转张力;
角张力。;2.平伏键(e键)与直立键(a键);在室温时,环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动(而不经过碳碳键的断裂),由一种椅式构象变为另一种椅式构象,在互相转变中,原来的a键变成了e键,而原来的e键变成了a键。;一元取代环己烷中,取代基可占据a键,也可占据e
键,但占据e键的构象更稳定。例如:;结论:取代基处于e键稳定。;2)二取代环己烷的构象;处于e键的取代基越多越稳定。;试比较顺式和反式1,3-二甲基环己烷的稳定性。;1.指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。;
1)环己烷有两种极限构象(椅式和船式),椅式为优势构象。
2)一元取代物的稳定性,e键a型。
3)二元取代物的稳定性,e,e型e,a型a,a型
4)多元取代物取代基在e键越多的构象越稳定。
5)环上有不同取代基时,大的取代基在e键上构象最稳定。;写出下面化合物的优势构象;一、脂环烃的命名*****
二、脂环烃的化学性质*****
(一)、与开链烃类似的性质
1.卤代反应
2.氧化反应——环烷烃的鉴别
(二)、特殊的化学性质
1.催化加氢
2.开环加卤素
3.加HX及马氏规则
三.环己烷的结构
;有机化学;5.4环己烷;环己烷;环己烷;感谢亲观看此幻灯片,此课件部分内容来源于网络,
如有侵权请及时联系我们删除,谢谢配合!;感谢亲观看此幻灯片,此课件部分内容来源于网络,
如有侵权请及时联系我们删除,谢谢配合!
文档评论(0)