第五章-脂环烃PPT课件.pptVIP

第五章脂环烃;目录1;目录2;5.1.1定义;5.1.2分类;有机化学;分子中碳环的多少;桥环、螺环和特殊环;桥环、螺环和特殊环;5.1.3单环脂烃的命名;命名;例：;练习;5.1.3.2桥环的命名;桥环的结构;桥环烃的命名：;3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷;环上有官能团或取代基时，并不按它们编号，仍按“先编大环，后编小环”的次序编号。

连有官能团或取代基时，在不违反桥环编号原则的前提下，使(官能团)双键或取代基的位置尽可能的小。例：;螺环烃的命名;螺环烃的命名;5.1.3.4特殊环的命名;顺反异构的命名;5.2脂环烃的物理性质;5.3脂环烃的化学性质;5.3.1与开链烃类似的性质;2.氧化反应;在更强烈的条件下，与强氧化剂及催化剂的作用下，则可以被氧化成不同的产物。;5.3.2.1加成反应;加成反应;练习：用化学方法鉴别下列化合物:;3.加HX与加卤素相似，环丙烷在室温下即可反应，环丁烷需加热才能反应，随环的增大，反应趋于困难。

一般情况下，环烷烃加H2、X2、HX只适用于环丙烷、环丁烷和环戊烷等三个中小环烷烃，对环己烷及其以上环烷烃则不适用，它们一般不再发生加成反应。如：;加卤化氢与马氏规则;5.3.2环烯烃和环二烯烃的反应（P100）自学;

环烷烃的稳定性与化学性质联系密切。环越稳定，则化学性质越不活泼，不易发生化学反应；相反，环越不稳定，化学性质越活泼。;燃烧热是指1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。它的大小反映分子能量的高低。;环烷烃可以看作是数量不等的—CH2—单元连接起来的化合物。但不同环烷烃中的单元—CH2—的燃烧热却因环的大小有着明显的差异;热力学数据表明：;为什么小环化合物不稳定？;角张力(拜尔张力)：与正常键角偏差而引起的张力。;现代物理方法测定，环丙烷分子中：键角C-C-C=105.5°;

H-C-H=114°。所以环丙烷分子中碳原子之间的sp3杂化轨道是以弯曲键（香蕉键）相互交盖的。;在环丙烷分子中，电子云的重叠不能沿着SP3轨道轴对称重叠，只能偏离键轴一定的角度以弯曲键侧面重叠，形成弯曲键（香蕉键），其键角为105.5°，因键角要从109.5°压缩到105.5°，故环有一定的张力。??种张力是由于键角偏差引起的，称为角张力。

;与环丙烷相似，环丁烷分子中存在着张力，但比环丙烷的

小，因在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上，见右图：;3）环戊烷的构象;船式构象;不存在：

非键张力；

扭转张力；

角张力。;2.平伏键（e键）与直立键（a键）;在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。;一元取代环己烷中，取代基可占据a键，也可占据e

键，但占据e键的构象更稳定。例如：;结论：取代基处于e键稳定。;2)二取代环己烷的构象;处于e键的取代基越多越稳定。;试比较顺式和反式1,3-二甲基环己烷的稳定性。;1.指出下列构象异构体中哪一个是优势构象。;

1）环己烷有两种极限构象（椅式和船式），椅式为优势构象。

2）一元取代物的稳定性，e键a型。

3）二元取代物的稳定性，e,e型e,a型a,a型

4）多元取代物取代基在e键越多的构象越稳定。

5）环上有不同取代基时，大的取代基在e键上构象最稳定。;写出下面化合物的优势构象;一、脂环烃的命名*****

二、脂环烃的化学性质*****

(一)、与开链烃类似的性质

1.卤代反应

2.氧化反应——环烷烃的鉴别

(二)、特殊的化学性质

1.催化加氢

2.开环加卤素

3.加HX及马氏规则

三.环己烷的结构

;有机化学;5.4环己烷;环己烷;环己烷;感谢亲观看此幻灯片，此课件部分内容来源于网络，

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