海洋真菌_i_Penicillium__i__sp.HD-1-1次级代谢产物研究.docxVIP

·2142·中草药2024年4月第55卷第7期ChineseTraditionalandHerbalDrugs2024AprilVol.55No.7

海洋真菌Penicilliumsp.HD-1-1次级代谢产物研究

王聪，王玉妃，徐辉，许睿，兰建洲，孔凡栋，周丽曼*

广西民族大学化学化工学院，林产化学与工程国家民委重点实验室，广西林产化学与工程重点实验室，广西林产化学与工程协同创新中心，广西高校少数民族医药古方挖掘与开发重点实验室，广西南宁530006

摘要：目的研究涠洲岛来源的海洋真菌Penicilliumsp.HD-1-1产生的次级代谢产物及其生物活性。方法利用硅胶柱色谱和半制备液相等技术进行化合物的分离纯化，运用HRESIMS、NMR等方法对化合物的结构进行鉴定，使用CCK-8法评估化合物的细胞毒活性。结果从涠洲岛海洋真菌Penicilliumsp.HD-1-1次级代谢产物中分离鉴定了1个新的霉酚酸类化合物以及16个已知化合物，分别为6-(5-甲氧羰基-3-甲基戊-2-烯)-7-羟基-3,5-双甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（1）、霉酚酸（2）、甲基麦考酚酸（3）、6-(5-甲氧羰基-3-甲基戊-2-烯)-3,7-二羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（4）、6-(5-羧基-3-甲基戊-2-烯)-3,7-二羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酚-1-酮（5）、7-羟基-5-甲氧基-4-甲基-6-(3-甲基-4-氧代戊基)-二氢异苯并呋喃-l-酮（6）、6-(3-羧基丁酯)-7-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯酞-1-酮（7）、breynivosamideA（8）、伞形香青酰胺（9）、N-(N-苯甲酰基-S*-苯丙氨酰基)-S*-苯丙氨醇苯甲酸酯（10）、(3S,6R)-6-(对-羟苯基)-1,4-二甲基-3,6-二甲硫基哌嗪-2,5-二酮（11）、(3R,6R)-6-(对-羟苯基)-1,4-二甲基-3,6-二甲硫基哌嗪-2,5-二酮（12）、(+)-新海胆灵A（13）、(3R,8S)-5,7-二羟基-3-(1-羟乙基)苯酚（14）、5,7-二甲氧基-4-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮（15）、saccharonolA（16）、6,8-二羟基-3-羟甲基异香豆素（17）。细胞毒活性结果表明化合物2和3对人胃癌AGS细胞显示出强细胞毒活性，半数抑制浓度（medianinhibitionconcentration，IC50）值分别是0.69、1.12μmol/L，此外化合物2对人非小细胞肺癌NCI-H1581细胞表现出中等程度的抑制活性，IC50值为17.95μmol/L，化合物3对人结肠癌HT29细胞也显示出中等抑制活性，IC50值为19.30μmol/L。结论化合物1为新的霉酚酸类化合物，命名为甲氧基霉酸酯。化合物2和3具有肿瘤细胞毒活性。

关键词：海洋真菌；青霉菌HD-1-1；霉酚酸衍生物；肿瘤细胞毒活性；甲氧基霉酸酯；霉酚酸；甲基麦考酚酸

中图分类号：R284.1文献标志码：A文章编号：0253-2670(2024)07-2142-10

DOI:10.7501/j.issn.0253-2670.2024.07.002

Studyonsecondarymetabolitesofmarine-derivedPenicilliumsp.HD-1-1

WANGCong,WANGYufei,XUHui,XURui,LANJianzhou,KONGFandong,ZHOULiman

KeyLaboratoryofUniversitiesinGuangxiforExcavationandDevelopmentofAncientEthnomedicinalRecipes,GuangxiCollaborativeInnovationCenterforChemistryandEngineeringofForestProducts,GuangxiKeyLaboratoryofChemistryandEngineeringofForestProduc