高等有机化学 (16).pdfVIP

✓掌握频哪醇重排的机理

教学内容

✓掌握频哪醇重排的特点

CONTENTS

✓了解频哪醇重排的应用

5.1频哪醇重排

频哪醇重排

1860年，德国化学家Fittig用2,3-二甲基-2,3-丁二醇在硫酸的作用下得到3,3-二甲基丁酮。

这类酸催化的邻二醇重排反应称为频哪醇重排（Pinacolrearrangement）。

频哪醇频哪酮

反应的实质：碳正离子重排

5.1频哪醇重排——机理

重排的推动力：由满足八电子体结构的氧正离子代替碳正离子。

5.1频哪醇重排——反应特点

◼优先生成较稳定的碳正离子

哪个羟基优先质子化？

5.1频哪醇重排——反应特点

◼富电子的基团优先迁移