高等有机化学 (22).pdfVIP

✓掌握巴顿脱氧反应的机理

教学内容

✓掌握巴顿脱氧反应的特点

CONTENTS

✓了解巴顿脱氧反应的应用

6.4巴顿脱氧反应

巴顿-麦康比脱氧反应

醇经黄原酸酯，然后通过自由基断裂得到脱羟基产物的反应称为巴顿-麦康比脱氧反应

（Barton-McCombiedeoxygenation）。

6.4巴顿脱氧反应——反应机理

◆链引发

◆链增长

6.4巴顿脱氧反应——反应特点

◆反应通常在惰性气体氮气或氩气的保护条件下进行，反应一般在加热的条件下进

行；

◆反应通常使用甲苯作为溶剂，也可在丙酮、乙酸乙酯、乙腈或者二氯甲烷中进行。

反应一般用偶氮二异丁腈AIBN作为引发剂；

◆局限性：反应使用的三丁基锡烷有较强的毒性，且价格昂贵，反应后难以从体系

中分离。

6.4巴顿脱氧反应——天然产物合成中的应用