高等有机化学 (19).pdfVIP

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  • 2024-04-25 发布于上海
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✓双羟基化

教学内容

✓环氧化

CONTENTS

✓氧化断裂碳碳键

6.1碳碳双键的氧化——双羟基化

烯烃的双羟基化

在碱性高锰酸钾(KMnO)的条件下烯烃可以被氧化为邻二醇,经过锰酸酯中间

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体,得到的邻二醇为顺式。

实例:

6.1碳碳双键的氧化——双羟基化

烯烃的双羟基化

在催化量四氧化锇(OsO4)的作用下,用过氧化物也可以把烯烃氧化为顺式邻二醇。

实例:

6.1碳碳双键的氧化——环氧化

烯烃的环氧化

烯烃用有机过氧酸氧化可以制备环氧化合物。

机理:

6.1碳碳双键的氧化——环氧化

6.1碳碳双键的氧化——合成中的应用

海柯吉宁是合成倍他米松、地塞米松等皮质激素类药物的关键中间体,其中用到

了烯烃的环氧化反应。

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