第十七章杂环化合物.pptVIP

17.1杂环化合物的分类和命名17.2杂环化合物的结构和芳香性1、五元环杂环化合物(1)结构和芳香性环上原子同平面，并为sp2杂化，符合休克尔4n+2规则，具有芳香性。17.3五元环杂环化合物17.4六元环杂环化合物1、吡啶2、喹啉和异喹啉17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物1、嘧啶又称间二嗪，其碱性比吡啶弱，它的衍生物广泛地存在于生物体内，在生理和药理上都有重要作用。*有机化学各章第一章绪论第二章饱和烃：烷烃和环烷烃第三章不饱和烃：烯烃和炔烃第四章二烯烃共轭体系共振论第五章芳烃芳香性第六章立体化学第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应第八章有机化合物波普分析第九章醇和酚第十章醚和环氧化合物第十一章醛、酮和醌第十二章羧酸第十三章羧酸衍生物第十四章β-二羰基化合物第十五章有机含氮化合物第十六章有机含硫、含磷和含硅化合物第十七章杂环化合物第十八章类脂类第十九章碳水化合物第二十章氨基酸、蛋白质和核酸第十七章杂环化合物17.1杂环化合物的分类和命名17.2杂环化合物的结构和芳香性17.3五元环杂环化合物17.4六元环杂环化合物17.5嘧啶、嘌呤及其衍生物Back第十七章杂环化合物环状化合物包括：①碳环化合物②杂环化合物构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物称·为杂环化合物。这些其它原子称为杂原子，最常见的杂原子有O，S，N等。常见的环有五元环和六元环及稠环。如：对于内酯、内酰胺、环氧化物等属于杂环化合物，但由于其性质与相应链状酯、酸酐、酰胺、环醚等性质相似，称为非芳香性杂环。通常杂环化合物不研究这些化合物，而研究芳香性杂环。杂环化合物在人们的现实生活中有着极其重要的地位，自然界随处可以见到它们的踪影。绝大多数药物和半数以上的其它有机化合物为环化合物；碳水化合物(为生命提供能量)、叶绿素(为植物提供绿色，是绿色植物进行光合作用不可缺少的物质)、血红素(赋予血液以鲜红的颜色，是高等动物体内输送氧的物质)都是杂环化合物；核酸中的杂环(嘧啶和嘌呤)部分对DNA的复制起着至关重要的作用，并使生命得以代代相传；杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位。正是由于上述等杂环化合物的存在，万物才有了勃勃生机。叶绿素a(R=CH3)，叶绿素b(R：CHO)1993年发现的一种高效抗癌物质1、杂环化合物的分类①按芳香性a.非芳香性杂环化合物b.芳香性杂环化合物(本章讨论)②按环的大小a.五元环；b.六元环；③杂原子个数a.一个杂原子；b.多个杂原子④环的个数a.氮杂环b.稠环杂环化合物的命名各国多采用习惯命名法，我国目前一般采用译音，并带“口”子旁。2、杂环化合物的命名呋喃(furan)噻酚(thiophene)吡咯(pyrrole)吡啶(pyridine)喹啉(quinoline)吲哚(indole)噻唑(thiazole)嘧啶(pyrrole)2-呋喃甲醛3-吡啶甲酸4-甲基咪唑5-甲基噻唑若环上有取代基时，编号为杂原子为一号位，若有多个杂原子，则杂原子位次最小；杂原子不同时，按O、S、N的顺序编号。α,α′-二甲基呋喃γ-吡啶甲酸β-吲哚甲酸一些杂环化合物见表17-1另一种命名方法是根据相应碳环来命名。茂氧(杂)茂硫(杂)茂氮(杂)茂苯氮(杂)苯萘氮(杂)萘Back呋喃、吡咯和噻吩的离域能分别为67kJ·mol-1、88kJ·mol-1和117kJ·mol-1，比苯的离域能(150.5kJ·mol-1)低，但比大多数共轭二烯烃的离域能(约12～28kJ·mol-1)要大得多。此外，它们还容易发生亲电取代反应。它们的各原子间的键长都有一定程度平均化，如表18-3所示。这些证据均表明它们具有芳香性。许多实验结果表明，芳香性按苯、噻吩、吡咯、呋喃的次序递减。第二对位共用电子对在sp2轨道上环上的氢受离域电子环流的影响，它们的核磁共振信号都出现在低场，这也是它们具有芳香性的一种标志。由于杂原子的诱导效应，α-H的δ值较大(环戊二烯则正相反)表18-3键长(单位：nm)0.14300.14230.14170.14550.13610.13700.13820.13410.1362(0.