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第四章二烯烃和共轭体系重点内容二烯烃的分类二烯烃的命名二烯烃的结构共轭效应和诱导效应共轭二烯烃的化学性质一、二烯烃的分类和命名二烯烃是含有两个碳碳双键的开链不饱和烃，亦称双烯烃。通式CnH2n-2。1、二烯烃的分类根据双键的相对位置将二烯烃分为三类：隔离双键二烯烃：两个双键被两个或两个以上单键隔开的二烯烃，称为隔离（孤立）双键二烯烃。累积双键二烯烃：两个双键连接在同一个碳原子上的二烯烃，称为累积双键二烯烃。共轭双键二烯烃：两个双键被一个单键隔开的二烯烃，称为共轭双键二烯烃。二、共轭二烯烃的工业制法（不要求）三、二烯烃的结构三、二烯烃的结构四、共轭效应和诱导效应2、共轭效应3、诱导效应4、解释一些具体问题五、共轭二烯烃的化学性质1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成例一：思考1,2-加成和1,4-加成反应的位能曲线例4.2完成下列反应：电环化反应机理双烯合成反应——共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物在光或热的作用下，进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。练习下列化合物能否作为双烯体进行双烯合成反应？为什么？代尔斯(OttoDiels，1876--1954)

他于1876年6月23日出生于德国汉堡，父亲是柏林大学教授。他在读中学时对化学已发生兴趣。1895年考入柏林大学，在费歇尔指导下攻读化学，1899年获得博士学位，任费歇尔的助手，1904年任教授。1906年，他在柏林工作时，发现了二氧三碳。1907年，他出版了处女作有机化学教程，由于写得精辟清楚，成为受欢迎的一本通俗教材。他从1906年起，研究重要生理物质。从胆结石中分离出纯胆固醇。1927年前，他成功地将胆固醇在Se存在下加热300℃脱氢得到称为代尔斯烃，这个反应称为代尔斯脱氢反应，环状化合物中的环已烯或环已烷环有硒存在下加热至300℃脱氢发生芳香化。1928年，他和他的助手阿尔德报导了环戊烯和顺丁烯二酸酐的环加成反应，这个反应称为双烯合成或称为Diels-Alder反应。因为这个反应为合成六元环化合物提出了简单的途径，不仅产率高，而且反应立体专一性地定位选择性很强。因而获得1950年诺贝尔化学奖金。阿尔德(AlderKurt，1902—1958)阿尔德于1902年出生于工业城市Konigshutte。父亲是一位教师，当这个城市在第一次世界大战后归入波兰之后，迁到柏林，先在柏林大学读书，后在Kiel工作的代尔斯(Diels)实验室工作，1930年任讲师，1934年任教授。后任Cologne大学教授。1928年与代尔斯合作发明了双烯合成。获得1950年诺贝尔化学奖金。例4.7给出下列反应的主要产物例4.3用简单的化学方法鉴别下列化合物：

1,4-戊二烯，1,3-戊二烯，1-戊炔，正戊烷Diels—Alder反应举例邻对位产物占优势机理：分子轨道对称守恒原理（略）**【教学要求】1、了解二烯烃的分类。2、掌握二烯烃的命名法。3、理解丁二烯的分子结构及分子轨道。4、掌握共轭效应和共轭体系的概念。5、掌握共轭二烯烃的反应1，4-加成和1，2-加成以及周环反应。【计划课时】4课时。【教学重点】共轭二烯烃的结构，共轭二烯烃的性质及制法，共轭效应及其相对强弱。【教学难点】共轭二烯烃的结构和性质、共轭效应及其相对强弱。【教学方法】采用多媒体课件、模型和板书相结合的课堂讲授方法。二烯烃的命名与单烯相似，选取含有二个双键的最长碳链为主链，尽量使双键的位次最低。双键的位置要标明。2、二烯烃的命名由于双键间的单键可以旋转，所以存在构象异构体。共轭二烯烃双键两端碳原子连接的原子或基团不相同时，也存在顺反异构现象，要逐渐标明其构型。1、1,3-丁二烯的工业制法从裂解气的C4馏分提取由丁烷或/和丁烯脱氢生产2、2-甲基-1,3-丁二烯的工业制法从裂解气的C5馏分提取由异戊烷和异戊烯脱氢生产合成法由异丁烯和甲醛制备由丙烯制备由丙酮和乙炔反应二烯烃的分类和命名1、丙二烯的结构（不要求）2、1,3-丁二烯的结构丁二烯分子中碳原子都以杂化轨道相互重叠或与氢的轨道重叠，形成三个C-Cσ键和6个C-Hσ键，所有的原子都在同一平面上，键角都接近于120o。此外，每个碳原子上未参与杂化的轨道均垂直于上述平面，四个轨道的对称轴互相平行侧面重叠，形成了包含四个碳原子的四电子共轭体系。1,3-丁二烯中的碳碳单键与一般乙烷中的碳碳单键并不相同，具有部分双键性质，键长平均化。乙烷C—C