有机化学全册.docxVIP

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P58

2-1用中文系统命名法命名或写出结构式

CH

3

CH3CH2CHCH2CH2CH3C

CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH3

(1)

CH CH

3CH3 CH3

3

Cl

(2)

CH3

CH

3CH

3

(3)

Br

BrCH3

Br

(4)

(5)1-甲基二环[2.2.2]辛烷 (6)螺[2.5]辛烷

四甲基丁烷 (8)异己烷

答案: (1)2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 (2)2,6,7-三甲基壬烷

(3)1-甲基-1-氯环己烷 (4)顺-1,2-二溴环己烷

(5) (6)

CH3CH3

(7)

H3C

C C CH3

CH3CH3 (CH3)2CHCH2CH2CH3

(8)

H3CH3

H3CH3C

HCH3

Cl

H

H3C H

Cl

CH3 HC

CH3

Cl H

H

Cl

H

C2H5

H5C2H

H

HCH3

3C2H5

3

H3C

H

C2H5

H H

CH HC

CH3

C2H5H

H3C

Cl

H

Cl H3C

CH H

CH3

Cl

Cl

3

C2H5

52 3

CH3 H H

(5) (6)

答案:(3)、(6)等同;(2)、(5)构造异构;(1)、(4)构象异构

习题2-91-甲基-3-异丙基环己烷顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定?试写出稳定的构象式。

答案:

CH3HHH

CH3

H

H

CH(CH3)2

(顺) CH(CH)

32(反)

32

习题2-10试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序。

CH3

CH3CHCH2CH3

CH2CH2CH2CH3

CH3 CCH3

CH3

答案:(4)(2)(3)(1)

习题:完成下列反应式

CH3

1.

Br2hv

FeCl

+HBr

2.

+Cl 3

2

3.

+HBr

4.

答案:1.

CH3

Br

2.

(CH)CCH(CH)

32 32

Br

3.

ClCH2CH2CH2Cl

4.

ClCH2CH2CH2Cl

P69 3-4:命名下列化合物

1.

CH2CH3

CH3

CH2

C C

H

CH3

CH3

H3C

C

Cl

C CH3

CH3

H OH

H3C H

C

H C2H5

= HO

O

HCH2CH

2CH3

答案:1、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯; 2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯;

3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮; 4、(2S,3S)-2,3-己二醇

P773-4根据优先规则排列下列各组官能团的由大到小的次序。

HC CH

CH(CH)

C(CH)

CHCH

2

1.(1)

2

(2)

C CH

32

(3)

C CH

33 2 3

(4)

CH CH CH CH

2.(1)

(2)

(3)

65 2 2

(4)

COCH

COCH

CHOCH

CHCH

3.(1)

2 3

(2)

3

(3)

2 3 2 3

(4)

CN CHBr Br CHCHBr

4.(1)

答案:

2

(2)

2HC CH

2

(3)

(4)

2

C(CH

2

3)3

CH(CH

3)2

CH2CH3

2HC C HC CH

2

CHCH CH

2 2

2 2 33 3COCH COCH CHOCH CH

2 2 33 3

2 2 2Br CHBr CN CHCHBr

2 2 2

P773-5指出下列4个分子中手性中心的绝对构型

ClOH

Cl

H H CH H

3

H OCH

HCHC H Cl 3

3 2 H HOHC

COH

(1)

(2)

(3)

2 2

(4)

答案:(1)S;(2)S,S;(3)S,S(4)S

P773-6(1)下列各对化合物是对映异构体关系还是同一化合物?给出手性碳原子上的绝对构型。

33CH CH

3

3

H Cl Cl H

Br CN

Cl H H

CH

3

Cl

Cl

CH

3

2COH

2

H3C H H

CN

BrCH3

HC CO

3

HHC

COCH

2 3 3

3COCH Cl

3

C.

答案:(1)A,同一个化合物;B,对映体;C同一个化合物;

指出绝对构型

HOHOO

HO

HO

O

H

Br CH

3

HC H H

3

Br

OH

CH2OH

OHOHH

COH

2OH

2

OH

OH

CHOH

2

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