大学有机化学期末考试题.docx

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有机化学测试卷〔A〕

一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕

1.

(H3C)2HC

C

H

2.

C(CH

C

H

3)3

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇

3.

3O CH

3

4.

CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

OH

OH

8.

对氨基苯磺酸

9.

COOH

10.

甲基叔丁基醚

二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。〔每空2分,共48分〕

1.

CH CHBrCH2Cl

KCN/EtOH

2.

3.

4.

23+ COCH

2

3

5.

1,BH

26

2,H

2

O,OH-

2

1,Hg(OAc)2,H2O-THF

2,NaBH

4

6.

O O

O O O

7.

CHCl

2

NaOH

H

HO

2

8.

CH

3

+HO OH-

+

2

SN1历程

Cl +

9.

O

CH3

O

C2HONa5CH

C2HONa

5

+CH2=CH C CH3 2 5

O

10.

Br

O

OC

CH3HNO

CH3

HNO3H2SO4

CH3

Zn

Br EtOH

2+ Cl H+

2

(2)

Fe,HCl (CH3CO)2O

Br2 NaOH NaNO2H2SO4

H3PO2

三.选择题。〔每题2分,共14分〕

与NaOH水溶液的反响活性最强的是〔 〕

(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br (D).CH3(CH2)2CH2Br

CH3

对CHBr进展亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:〔 〕

3

(A).CH3COO-

CH3CH2O-

C6H5O-

OH-

以下化合物中酸性最强的是〔 〕

CHCCH (B)HO(C)CHCHOH(D)p-ONCHOH

3 2 3 2 2 64

(E)CHOH (F)p-CHCHOH

65 364

以下化合物具有旋光活性得是:〔 〕

HOH

H

OH

CHA,

CH

B,

CH3

3H COOHOH

3

C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇

以下化合物不发生碘仿反响的是( )

A、 CHCOCH B、CHOH

65 3 25

C、CHCHCOCHCH D、CHCOCHCH

3 2 2 3 3 2 3

与HNO作用没有N生成的是( )

2 2

A、HNCONH B、CHCH〔NH〕COOH

2 2 3 2

C、CHNHCH D、CHNH

65 3 65 2

能与托伦试剂反响产生银镜的是( )

A、 CClCOOH B、CHCOOH

3 3

C、CHClCOOH D、HCOOH

2

四.鉴别以下化合物〔共6分〕

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五.从指定的原料合成以下化合物。〔任选2题,每题7分,共14分〕

由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:

CH2OH

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

O O

由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

CH CH OH

由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

O

O

由指定的原料及必要的有机试剂合成:

OH

CH3CHCHO,HCHO

CH3 O O

六.推断构造。〔8分〕

C2-〔N,N-二乙基氨基〕-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:

C

A

AlCl3

B(C9H10O)

O

BrCH3

Br

HN(C2H5)2 D

参考答案及评分标准〔A〕

一.命名以下各化合物或写出构造式〔每题1分,共10分〕

1.〔Z〕-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯2.

CH2CH2HOCH2CH CCH2CH2CH2Br

3. (S)-环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛

ONH2

O

OH

5. CHO 6. 2-phenylacetami7d.e

HOS NH

α-萘酚

3 2

8. 9.4-环丙基苯甲酸

O10.

O

二.试填入主要原料,试剂或产物〔必要时,指出立体构造〕,完成以下各反响式。〔每空2分,共48分〕

1. 2.

CNBr

CN

3

4. 5. 6.

OH(上面〕

COCH

OH NHNH

,NaOH,

2 3 2 2

7. 8.

〔下面〕 (HOCH2CH2)2O

OHCHCH

OH

CH

2 CH

3 3

+

Cl OH

9. 10.

O

CH3

CH2

CH2

O

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