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题型二限制条件同分异构体的书写

给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性

给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题，其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。所以要求考生了解题型的知识点及要领，对于常考的模型要求有充分的认知。

一、同分异构体书写的常见限制条件

二、巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构

1．不饱和度

①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示

②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：

=3\*GB3③几种常见结构的不饱和度

官能团或结构

(醛、酮、羧酸、酯)

环

－C≡C－

苯环

不饱和度

1

1

1

2

4

2．常见有机物的官能团异构

通式

不饱和度

常见类别异构体

CnH2n+2

0

无类别异构体

CnH2n

1

单烯烃、环烷烃

CnH2n－2

2

单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃

CnH2n＋2O

0

饱和一元醇、饱和一元醚

CnH2nO

1

饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚

CnH2nO2

1

饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮

CnH2n＋1O2N

1

氨基酸、硝基烷

三、四种思想解决同分异构体

1．取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法

(1)一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例

、、

(2)醇：看作是－OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例

、、

2．变键思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸

(1)烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例

箭头指的是将单键变成双键

新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键

(2)炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C4H6”为例

箭头指的是将单键变成三键

(3)醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例

箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可

(4)羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例

箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可

3．插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯

(1)醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例

箭头指向是指在C－C单键之间插入氧原子

(2)酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧

以“C4H8O2”为例

以“C8H8O2”为例(芳香酯)

、、

、、

若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对芳香酯比较有效

4．定位思想

(1)同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例

先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子

(2)不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C4H8O2)”为例

先找丁醛，再用羟基取代氢原子

四、记住常见同分异构体的数目

1．烷烃同分异构体的个数

烷烃

甲烷

乙烷

丙烷

丁烷

戊烷

己烷

庚烷

个数

1

1

1

2

3

5

9

2．烷基的个数

烷基

甲基

乙基

丙基

丁基

戊基

个数

1

1

2

4

8

3．含苯环同分异构体数目确定技巧

①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种

②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种

=3\*GB3③若苯环上连有－X、－X、－Y3个取代基，其结构有6种

=4\*GB3④若苯环上连有－X、－Y、－Z3个不同的取代基，其结构有10种

五、限制条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件

对应的官能团或结构

能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)

－COOH

能与钠反应产生H2

－OH或－COOH

能与Na2CO3溶液反应

－OH(酚)或－COOH

能与NaOH溶液反应

－OH(酚羟基)或－COOH或－COOR或－X

能发生银镜反应或能

含醛基(－CHO)、甲酸酯(HCOOR)

能与FeCl3溶液发生显色反应

－OH(酚羟基)

能发生水解反应

－COO(酯基)R或－X(碳卤键)或－CONH－(酰胺基)

既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产