(6.33)--第十三章 含氮有机化合物-1-硝基化合物.ppt

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2有机化学第十四章含氮有机化合物nitro-organiccompounds

3?各种含氮化合物的分类、结构和命名；?各种含氮化合物的物理性质和化学性质；?芳香族重氮盐的性质和应用；?烯胺的结构、性质、制法和在合成中的应用；?常见的分子重排反应和历程和应用。?芳香族重氮盐、烯胺在合成中的应用；?胺的化学性质和主要制备。主要内容重点难点

4１分类、结构和命名(1)分类：根据烃基的不同；根据与硝基相连的碳原子的不同。脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物14-1硝基化合物

5sp2杂化(2)结构：0.121nm2个sp2-2pσ键；1个2p-2pΠ键。34共振结构式：127o

6(3)命名：以烃为母体，把硝基作为取代基。硝基甲烷nitromethane2-硝基丙烷2-nitropropane硝基苯nitrobenzene2,4,6-三硝基甲苯2,4,6-trinitrotoluene(T.N.T.)

7(1)物理性质２硝基化合物的性质脂肪族硝基化合物一般为高沸点液体；芳香族一元硝基化合物为高沸点液体，二元和多元芳香族硝基化合物是无色或黄色固体。沸点比相应的卤代烃高，原因是其分子具有较大的极性，分子间的引力大。有毒，具有爆炸性，良好的有机溶剂。

8还原反应：(2)脂肪族硝基化合物的化学性质酸性：硝基式(假酸式)酸式

93o芳香硝基物无酸性（无a-H）1o，2o硝基物有酸性。

10与羰基化合物的缩合反应：称为Henry反应。三羟甲基硝基甲烷2

问题P342

12与亚硝酸的反应：硝肟酸红色溶液假硝醇(蓝色)

13(3)芳香族硝基化合物的性质还原反应：酸性条件碱性条件偶氮苯氢化偶氮苯

14使用试剂(NH4)2S，可使多硝基化合物部分还原。亚硝基苯苯胲

15硝基对苯环的影响硝基有很强的-I和-C效应，引入后可以使苯环上的电子密度降低，不易发生亲电取代反应。例如：硝基苯不发生付-克反应。亲电取代反应发生在间位。

16硝基的邻、对位容易发生亲核取代反应，硝基的数目增加，反应更容易进行。

17反应历程为：其他亲核试剂如NH3也能发生类似的反应。

18苯酚羟基的邻、对位引入硝基后，由于硝基具有-C效应，增加了羟基氢离解成质子的能力，使酸性增强。pKa：9.897.150.38