(6.34)--第十三章 含氮有机化合物-2-胺的简介.ppt

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1氨1分类和命名(1)分类按氨分子中氢原子被取代的个数伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱14-2胺

2这里伯、仲、叔的意义和醇、卤代烃有所不同。按烃基的结构类型:脂肪胺、芳香胺叔醇伯胺按分子中氨基的数目:一元胺、二元胺、三元胺……乙二胺

3(2)命名简单的胺,可按衍生物命名法来命名,先写出氮原子上烃基的名称,再以胺(amine)作词尾。乙胺ethylamine三甲胺trimethylamine苯胺aniline环己胺cyclohexylamine

4多元伯胺,可称为二胺、三胺等。乙二胺ethylenediamine对苯二胺1,4-benzenediamine1,2,3-苯三胺1,2,3-benzenetriamine

5芳香族仲胺或叔胺,要标出N上的取代基。N-甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N-methylanilineN,N-二甲基苯胺N,N-dimethylaniline

6复杂的胺,把氨基作为取代基来命名;这是系统命名法。2-甲基-4-氨基戊烷2-amino-4-methylpentane4-甲基-2-氨基己烷2-amino-4-methylhexane

7铵盐、季铵化合物,作为铵的衍生物命名。甲胺盐酸盐methylaminehydrochloride乙胺醋酸盐ethylamineacetate氯化四乙基铵tetraethylammoniumchloride

8溴化二甲基苄基十二烷基铵dodecylbenzyldimethylammoniumbromide氢氧化四甲基铵tetramethylammoniumhydroxide

92物理性质和光谱性质低级的脂肪胺为气体或易挥发液体,高级胺为固体。芳香胺为无色高沸点液体或低熔点固体。(1)物理性质氮的电负性不如氧强,因而胺的分子间氢键比醇弱,所以胺的沸点比相应的醇低。三类胺都能和水形成氢键,因此能溶于水,但随着分子量的增加,溶解度迅速降低。

10红外光谱:(2)光谱性质伯胺、仲胺的N—H伸缩振动3500~3300cm-1,伯胺为两个峰,仲胺为一个峰。叔胺的N上没有氢。伯胺、仲胺、叔胺的C—N伸缩振动1350~1000cm-1,但不易识别。芳胺的C—N伸缩振动强,接近1300cm-1。

11苯胺的红外光谱:N—H伸缩振动:3429cm-1和3354cm-1;C—N伸缩振动:1312cm-1和1277cm-1。

12N—H伸缩振动:3281cm-1;二乙胺的红外光谱:C—N伸缩振动:1138cm-1。

13核磁共振谱:胺分子中接近氮原子的氢化学位移增大,但比醇和醚中接近氧原子的氢化学位移小。原因:氮的电负性比碳大,但比氧小。

14苯胺的核磁共振谱:a:7.12b:6.73c:6.64d:3.55a.b.c.d.

153胺的立体化学能垒较低在常温下可迅速翻转。sp3杂化

16季铵盐氮原子上连有四个不同基团时,对映体不能相互转化,能分离出对映体。

17苯胺中的—NH2,也是棱锥形结构。氮原子上的未成键电子对能和苯环发生共轭,趋向于平面(趋向于sp2),因此不易给出电子对。142.5o

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