(134)--第十一章-10节-β二羰基互变异构、乙酰乙酸乙酯法.ppt

此“教育”领域文档为创作者个人分享资料，不作为权威性指导和指引，仅供参考

1、本文档共12页，可阅读全部内容。
2、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。
3、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击这里二次下载。
4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。

§11-12β-二羰基化合物二羰基间隔一个亚甲基-β-二羰基化合物乙酰乙酸乙酯（β–丁酮酸酯）丙二酸二乙酯特点：亚甲基H活泼（酸性﹥一般羰基）

一、互变异构与烯醇式负离子的稳定性结构与性质–互变异构沸点：180oC，沸点时易分解，减压下蒸馏。具双重反应性能甲基酮性质：与苯肼、氨基脲缩合；与亚硫酸氢钠、氢氰酸加成。烯醇性质：Br/CCl4褪色，乙酰化，FeCl3显色。

存在互变异构1911年，Knorr（克诺尔）实验乙酰乙酸乙酯冷至-78oC，得结晶化合物，mp-39oC，羰基性能，不显示烯醇式，为酮式。再以钠盐在-78oC用盐酸分解，得另一物，只显示烯醇性（低温时，互变慢）由此提出新的异构现象---互变异构

历程：类似羟醛缩合C2H5O-起中间催化作用，重复使用（须有α-H）一种酯作亲核试剂，另一酯作接受体二、乙酰乙酸乙酯法1.制备乙酰乙酸乙酯：Claisen缩合

2.乙酰乙酸乙酯合成法与醇钠及卤代烷作用，亚甲基引入烷基

可引入第二个烷基注：引入RX的-R常用1°、2°RX，3°RX易生成烯烃引入第二个烷基，用强碱；先引入大基团，后引入小基团亲核试剂？目标试剂？

乙酰乙酸乙酯及其烃化物在酸、碱催化下，发生两种水解反应:成酮水解：稀碱或酸条件下水解β-酮酸甲基酮（母体：丙酮）-CO2△母体

例题：合成设计：引入C2H5-XCH3-X

成酸水解：浓碱作用（OH-高浓度优先进攻酮羰基）

例题：合成设计：引入C2H5-X

二元化合物注：浓碱成酸水解伴有成酮水解副产物合成羧酸：丙二酸二乙酯法更理想合成酮：乙酰乙酸乙酯法理想。

例题：合成合成

该用户很懒，什么也没介绍

咨询Ta 进入空间

更多 >