有机化学有机化学课件 (19).pdf

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碳负离子的种类烃化试剂的种类

碳上有活泼氢的化合物1.卤代烷：最常用，活性-伯仲叔

即含一个或多个吸电子基的有α-H的化2.硫酸酯和芳磺酸酯：活性高，条件温

合物（如硝基、羰基、磺酰基、酯基、和。一般只能引入甲基、乙基，有毒。

氰基、亚磺酰基等）。3.简单醇：必须用强酸催化、加热。醇

Ø碱：形成碳负离子选用非亲核的空间主要用于醚的合成，环氧乙烷是羟乙

位阻较大的碱，例如二异丙基胺锂基化试剂。

（LDA）、二乙基胺锂、环己基异丙4.烯类烃化试剂：大多是通过碳碳双键

基胺锂等。的加成反应而实现烃化的。

Ø溶剂：所用溶剂的酸性必须比活泼亚5.重氮甲烷：活性高的甲基化试剂，条

甲基化物的酸性弱，常采用偶极非质件温和，产率高，产品纯。特别适合

子溶剂，如四氢呋喃、六甲基磷酰三实验室应用。

胺(HMPA)等。

C-OCHC-OCH

2525-C-OCH

序反应名称反应物种反应条产物种类反应实例

NaOCH25

CH225CHNa+RXR-CH

号（中英文）类件C-OCHC-OCH

2525C-OCH

OOOOO

1双活化亚甲丙二酸酯、醇钠和单烃化或O

C-OCHC-OCH

25NaOCHH25-

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