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有机化学

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第2章有机化合物的命名

0201有机化合物的命名

有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的异构体，若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。现在书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会（InternationalUnionofPureandAppliedChemistry）命名法，后者简称IUPAC命名法。要查阅检索工具书如化学文摘（ChemicalAbstract，简称CA）的化学物质索引、手册等，采用CA的系统命名法。我国的命名法是中国化学会结合IUPAC的命名原则和我国的文字特点而制定的，在1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》。1980年由中国化学会组织的“有机化学名词小组”参考了IUPAC1979年公布的命名原则，对我国1960年制定的命名原则进行了增补和修订，并正式公布了《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合物的系统命名方法，对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。这就是目前国内使用的系统命名法。本章介绍烃类及其衍生物的系统命名法，杂环化合物和天然产物的命名见相关各章，对某些特殊化合物也涉及一些习惯命名法或衍生物命名法。

有机化合物系统命名法

有机化合物系统命名通常按照以下步骤进行。

1.根据化合物中所含官能团的情况，确定好母体，即确定该化合物属于哪一类。如果一个化合物中含有多个官能团，则按照表2-1中官能团顺序选择主官能团。习惯上把排在前面的官能团选为主官能团，命名时用词尾名称表示；排在后面的官能团看成取代基，命名时用词头名称表示。表2-1列出了一些常见官能团的词头、词尾名称。–NO2和卤素没有列入该表，因为它们通常只作为取代基而不作为母体。例如：HOCH2CH2COOH和HOCH2CH2NH2的主要官能团分别是-COOH和-OH，分别称做3-羟基丙酸和2-氨基乙醇。

表2-1常见官能团的词头、词尾名称

基团

–SO3H

–CN

词头名称

羧基

磺酸基

烃氧羰基

卤甲酰基

氨基甲酰基

氰基

词尾名称

酸

磺酸

酯

酰卤

酰胺

酸酐

腈

基团

–OH

–OH

–NH2

–OR

–R

词头名称

甲酰基

羟基

羟基

氨基

烃氧基

烃基

词尾名称

醛

酮

醇

酚

胺

醚

2.选择含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端开始，对主链碳原子进行编号并用阿拉伯数字标示。当具有相同长度的碳链可作为主链时，应选择具有支链最多的碳链作为主链。当主链长度和支链数目相同时，应遵循“最低系列原则”。所谓最低系列原则是指碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号系列，比较各系列不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。

3.主链上其他支链全部作为取代基。取代基有官能团基、烃基、芳基等。烃基和芳基分别是相应的烷（烯、炔）烃和芳烃去掉氢原子后剩余的部分，分别称为某基。如：

4.书写时根据主链碳原子数目的多少和母体官能团的类型进行命名。当主链碳原子数在10以内时，分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，而当主链碳原子数超过10时，则用中文数字十一、十二……表示分子中碳原子数目。母体官能团所在的位置用阿拉伯数字标明，放在母体名称前面。数字与母体名称用连字符“-”连接。如果母体官能团的编号为1，则“1”字省略不写。如：

5.取代基的名称放在母体名称的前面，并用阿拉伯数字标明取代基的位置。如果在主链上同时连有多个取代基，应分别按照取代基的优先顺序书写，“较优”基团后列出。如果有相同的取代基，可以合并书写，合并的取代基个数用中文数字表示。

取代基优先顺序确定的原则：

（1）各种取代基按其第一个原子的原子序数大小排列，原子序数大者为“较优”基团。若为同位素，则质量重的定为“较优”基团。例如：

IBrClFONCH:(指孤对电子)；DH

（2）如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，依此类推。比较时，按原子序数排列，先比较各组中原子序数最大者，若仍相同，再依次比较第二个、第三个。例如：

（3）如果含有双键或叁键基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。例如：

所以。

例如，命名下列化合物

下面重点介绍烃类和烃类衍生物的系统命名方法。

烷烃的命名

分子中碳原子间均以单键相连，其余价键被氢原子所饱和的烃称为烷烃，其中没有环状结构的烷烃称为开链烷烃，有环状结构的烷烃称为环烷烃。

开链烷烃的命名

1.系统命名法

直链烷烃按照分子中碳原子数命名为“某烷”。例如：

带有支链的烷烃，可看作是直链烷烃的烃基衍生物，命名时需遵循以下原则：