(41)--6.2.1 胺类化合物的碱性与酸性.ppt

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1胺类化合物的碱性与酸性

21.胺的碱性NH3EtNH2Et2NHEt3NPhNH2pKb4.763.363.063.259.40PhNHCH3PhN(CH3)2MeNH2Me2NHMe3N9.69.623.383.274.21碱性（水溶液)：脂肪胺NH3芳香胺二级胺一级胺三级胺NH3

3?影响碱性强弱的因素：⑴电子效应： ⑵空间效应：⑶溶剂化效应：3o胺2o胺1o胺1o胺2o胺3o胺NH31o胺2o胺3o胺溶剂化效应是给电子的，N上H越多，溶剂化效应越强，形成的铵正离子越稳定。不同溶剂的溶剂化效应是不同的+溶剂化程度：NH4+RNH3+R2NH2+R3NH+

4综合各种因素：在水溶液中，胺的碱性强弱次序为：脂肪胺（2°1°3°）氨芳香胺（电子效应、溶剂化效应、空间效应共同影响）在气相和非水体系中，脂肪胺的碱性强弱次序为：3°2°1°（服从于电子效应）

5★芳香胺的碱性比氨弱氮上的孤电子对与苯环的π电子发生了p－π共轭，形成共轭体系而稳定。因此，氮结合质子的能力降低，碱性降低。为什么

6取代芳胺的碱性—依赖于取代基的性质。苯环上的给电子基，可使苯胺的碱性增强，吸电子基使苯胺的碱性降低。pKb8.66pKb14.26pKb13.00同理，酰胺的碱性也比氨弱。

7★具体分析时，既要考虑N上取代基的影响，也要考虑苯环上取代基的影响。☆邻位取代基的空间位阻也起一定作用。(2)(1)（2）比（1）的碱性强4万倍（1）分子内氢键（2）位阻增大影响N与苯环共轭

8所有的铵盐都具有一定的熔点或分解点。由于胺有碱性，因此遇酸能形成盐。CH3COO-+NH3RRNH2+CH3COOH成盐反应的应用：不溶于水溶于水不溶于水溶于水（1）用于分离提纯：（2）用于鉴定：+-

9伯胺、仲胺的氮上还有氢，能失去质子显酸性。不亲核碱：氮原子的空间位阻较大，能夺取活泼氢而又不起亲核反应。苯炔2.胺的酸性

10碱性（水溶液)：脂肪胺NH3芳香胺二级胺一级胺三级胺NH3影响因素：电子效应、空间效应、溶剂效应酸性：胺的酸碱性小结

11分析判断：1.下列芳胺碱性由强到弱的顺序为：ABCDE

122.下列化合物碱性由强到弱的顺序为：3.下列化合物的酸性由强到弱的顺序为：

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