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第十三章羧酸及其衍生物

1.用系统命名法命名以下化合物：

乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐

乙酸酐2－甲基顺丁烯二酸酐N,N-二甲基甲酰胺

4-甲基甲酸甲酯1,4-苯二甲酸1－萘乙酸

2－萘甲酸3－丁烯酸环己烷甲酸

己酸2,2,3-三甲基丁酸2-氯丙酸

3,5-二硝基苯甲酸邻苯二甲酰亚胺

2-甲基-3-羟基丁酸1-羟基-环戊基甲酸

2.写出以下化合物的构造式:

〔1〕草酸〔2〕马来酸〔3〕肉硅酸〔4〕硬脂酸

〔5〕α－甲基丙烯酸甲酯〔6〕邻苯二甲酸酐〔7〕乙酰苯胺〔8〕过氧化苯甲酰胺

〔13〕聚马来酸酐〔14〕聚乙酸乙烯酯〔9〕

〔13〕聚马来酸酐〔14〕聚乙酸乙烯酯

〔9〕ε－己内酰胺〔10〕氨基甲酸乙酯〔11〕丙二酰脲〔12〕胍

3.写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体〔包括顺反异构〕的结构式，并指出那些容易生成酸酐：

有三种异构体：2-戊烯-1,5-二酸；2-甲基-顺丁烯二酸；2-甲基-反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。

2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸

4.比拟以下各组化合物的酸性强度：

1.醋酸，丙二酸，草酸，苯酚，甲酸

3.

5.用化学方法区别以下化合物:

〔1〕乙醇，乙醛，乙酸

先用碘仿反响(乙醇、乙醛)，后用吐伦试剂(乙醛)。

〔2〕甲酸，乙酸，丙二酸

先用吐伦试剂〔甲酸〕，后进行加热，丙二酸可放出二氧化碳。

〔3〕草酸，马来酸，丁二酸

先用溴水进行试验〔马来酸〕，后进行高锰酸钾试验〔草酸〕。

〔4〕

〔4〕

用三氯化铁检验〔水杨酸〕，后进行氢氧化钠试验，苯甲酸可溶。

〔5〕乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷

用硝酸银进行试验，乙酰氯立即生成氯化银沉淀，乙酸酐不反响，氯乙烷后加热才有氯化银沉淀生成。

6.写出异丁酸和以下试剂作用的主要产物：

7.别离以下混合物：

解：

8.写出以下化合物加热后生成的主要产物：

〔1〕2－甲基－2－羟基丙酸

〔2〕β－羟基丁酸

〔3〕β－甲基－γ－羟基戊酸

〔4〕δ－羟基戊酸

〔5〕乙二酸

9.完成以下各反响式〔写出主要产物或主要试剂〕

10.完成以下转变：

2.CH3CH2CH2COOH→CH3CH2COOH

11.试写出以下反响的主要产物：

6．〔R〕－2－溴丙酸+(S)－2－丁醇H+/⊿

12.预测以下化合物在碱性条件下水解反响的速度顺序

酯的羰基上亲核加成－消除反响活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比，碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为：

13.由指定原料合成以下化合物〔无机原料可任选〕

〔1〕乙炔→丙烯酸甲酯;〔2〕异丙醇→α-甲基丙酸;〔3〕甲苯→苯乙酸〔用两种方法〕

〔4〕由丁酸合成乙基丙二酸

〔

〔5〕乙烯合成β－羟基丙酸

(6

(6)对甲氧基苯甲醛合成α－羟基对甲氧基苯乙酸

〔7〕乙烯α-甲基-β-羟基戊酸〔用雷福马斯基反响〕

〔8〕对甲氧基苯乙酮和乙醇β－甲基－β－羟基对甲氧基苯丙酸乙酯

〔9〕环戊酮，乙醇β－羟基环戊烷乙酸

14.在3－氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？

HOOCCH2CHCH2CH2COOH

酸性强Cl因为这个羧基离吸电基团氯原子距离近。

15.以下各组物质中，何者碱性较强？试说明之

原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。

原因是：共轭酸的酸性越强，其碱性越弱。

16.水解10Kg皂化值为183.5的油脂，问需要多少公斤氢氧化钾？

需要氢氧化钾数为：(183.5/1000)×10Kg=1.835Kg

17.化合物(A)的分子式为C7H12O4,其为羧酸，依次与以下试剂作用：①SOCl2②C2H5OH③催化加氢〔高温〕④与浓硫酸加热⑤用高锰酸钾氧化后，得到一个二元酸〔B〕,将〔B〕单独加热那么生成丁酸，试推测〔A〕的结构，并写出各步反响式。

化合物〔A〕的结构式及各步反响如下：

18.化合物〔A〕的分子式为C4H6O2,它不溶氢氧化钠溶液，和碳酸钠没有作用，可使溴水褪色。它有类似于乙酸乙酯的香味。〔A〕与氢氧化钠溶液共热后变为CH3COONa,和CH3CHO。另一化合物〔B〕的分子式与〔A〕相同。它和〔A〕一样，不溶于氢氧化钠，和碳酸钠不作用。可使溴水褪色，香味于〔A〕类似，但〔B