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第三节芳香烃第1课时苯
学习目标1.通过实验探究,认识苯的组成、结构和化学键的特殊性。2.能列举苯的重要性质,发展宏观辨识与微观探析的学科核心素养。(重点)3.了解苯在日常生活、化工生产中的重要作用。
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凯库勒和苯的分子结构【思考】根据凯库勒式,你认为下列结构是否为同一物质?如何证明你的猜想?在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。苯被发现后,其结构的研究经历了一段很长的时间。凯库勒(F.A.Kekulé,1829——1896)是德国有机化学家,为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献,现在广泛使用的表示苯的结构()被称为凯库勒式。
凯库勒和苯的分子结构实验2-1实验操作??实验现象结论或原因液体分层,下层液体不褪色液体分层,上层显橙红色苯不溶于水,苯分子中不含碳碳双键溴在苯中的溶解度比在水中的大
一、苯的分子结构实验表明,苯分子中并不存在单、双键相间的结构,所以苯中六个碳碳键完全相同,邻二氯苯只有一种结构,以下的两种结构显然是等同的:
一、苯的分子结构近代物理方法证明,苯的结构如图所示:苯中所有C采取sp2杂化两个C原子之间的化学键键长全部相同(图片来源于网络)(图片来源于《Chemistry:TheCentralScience(12thEdition)》)苯中存在一种特殊的化学键,称为大π键
二、苯的物理性质物理性质颜色气味毒性水溶性挥发性熔点沸点密度无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃0.88g/cm3苯
三、苯的化学性质1.氧化反应(1)可燃性现象:燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生化学方程式为:(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色。
三、苯的化学性质2.苯的取代反应——卤代纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
三、苯的化学性质2Fe+3Br2=2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr31.Fe屑的作用是什么?2.长导管的作用是什么?3.为什么导管末端不插入液面下?与溴反应生成催化剂导气和冷凝回流溴化氢易溶于水,防止倒吸。(图片来源于网络)
三、苯的化学性质4.实验开始后,可以看到哪些现象?5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色?怎样使之恢复本来的面目?液体轻微翻腾,有气体逸出。导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。水洗后分液→氢氧化钠溶液洗涤后分液→最后水洗→干燥→蒸馏
三、苯的化学性质溴苯的实验改进创新装置的优点:①有分液漏斗,可控制液溴的量。②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。【思考与讨论】根据上述实验的分析,你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进?(图片来源于网络)
三、苯的化学性质2.苯的取代反应——硝化硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度大于水浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60℃反应,生成硝基苯(图片来源于网络)
三、苯的化学性质(2)水浴加热时应控制温度多少?水浴加热的优点有什么?
(1)混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么?将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中,并振荡冷却。(3)如何分离产物?
50~60℃,反应物均匀受热且容易控制温度。分液法,蒸馏法。(4)试管上方的长导管的作用是什么?导气,冷凝回流、减少反应物的挥发。
三、苯的化学性质苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。+HO—SO3HSO3H+H2O△苯磺酸易溶于水,是一种强酸2.苯的取代反应——磺化
三、苯的化学性质苯是一种不饱和烃,可以发生加成反应由于大π键的稳定性较强,因此相较于烯烃苯较难加成,且通常六个碳同时发生加成反应
课堂小结
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